(E)-4-(1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one | 123217-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1H-Indol-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 123217-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KOKGNUYOCCXQRV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  401.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基乙烯硼酸 、 (E)-4-(1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one 在 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-(1H-indol-2-yl)-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化烯基和炔基硼酸与 β-吲哚基烯酮和 β-吡咯基烯酮的对映选择性共轭加成反应的速率依赖性

  摘要：

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules26061615
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化烯基和炔基硼酸与 β-吲哚基烯酮和 β-吡咯基烯酮的对映选择性共轭加成反应的速率依赖性

  摘要：

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules26061615

文献信息

• Relay Catalysis To Synthesize β-Substituted Enones: Organocatalytic Substitution of Vinylogous Esters and Amides with Organoboronates
  作者：Sasha Sundstrom、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04584

  日期：2020.2.21

  Organocatalysis was shown to facilitate conjugate additions to vinylogous esters and amides for the first time. Subsequent elimination of a β-alcohol or amine provided π-conjugated β-substituted enones. Remarkably, nucleophile addition to the electron-rich vinylogous substrates is more rapid than classical enones, forming monosubstituted products. A doubly organocatalytic (organic diol and methyl aniline)

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Manfred Eitel、Ulf Pindur

  DOI：10.1055/s-1989-27253

  日期：——

  Three selective variants of the Wittig reaction for the syntheses of 2-vinylindoles are described. The reactions are relatively easy to perform, exhibit E-selectivity, and are characterized by a good flexibility with regard to the functional groups present in the vinyl moiety.

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。
• [EN] NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND ANTICANCER COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE BENZOPYRANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION ANTICANCÉREUSE LE COMPRENANT<br/>[KO] 새로운 벤조피란 유도체 제조방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：UNIV INDUSTRY FOUNDATION YONSEI UNIV

  公开号：WO2022158624A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  본 발명은 ANO1 (Anoctamin 1) 저해 활성을 갖는 신규한 벤조피란 유도체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 벤조벤조피란 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 ANO1에 대한 우수한 저해 활성을 나타내는 바, ANO1이 과발현된 암인 전립선암, 대장암, 식도편평상피세포암, 췌장암, 두경부암 및 유방암의 예방 또는 치료에 있어서, 보다 근본적으로 접근하여 타겟 치료할 수 있을 것으로 기대된다.

  该发明涉及一种新型苯并噻吩诱导剂，其具有ANO1（Anoctamin 1）抑制活性及其用途。根据本发明，新型苯并噻吩诱导剂或其药学上可接受的盐表现出对ANO1的优异抑制活性，可望更加根本地靶向治疗前列腺癌、结肠癌、食管平滑上皮细胞癌、胰腺癌、头颈部癌和乳腺癌等过度表达ANO1的癌症的预防或治疗。
• Gold-catalyzed benzannulations of 2-alkenylindoles with alkynes: a protecting-group-free regioselective approach to carbazoles
  作者：Pathan Mosim Amin、Weilin Wang、Chao Wang、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1039/d4cc00176a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed protecting-group-free benzannulation approach to functionalized NH-carbazoles was accomplished via the hydroarylation of alkynes with 2-alkenylindoles. A broad spectrum of terminal and internal alkynes and 2-alkenylindoles successfully participated in this annulation reaction. The protocol efficiently enabled the formation of substituted NH-carbazoles with moderate to specific regioselectivities

  通过炔烃与 2-烯基吲哚的加氢芳基化，实现了金 ( I ) 催化的无保护基苯并环化方法，得到功能化 NH-咔唑。多种末端炔烃和内部炔烃以及 2-烯基吲哚成功地参与了该环化反应。该方案有效地形成了具有中等至特定区域选择性的取代 NH-咔唑。该协议的合成实用性通过各种后功能化得到了证明。