(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-thiopropionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 206123-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-thiopropionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 206123-99-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 437.56
• InChiKey: IKIHRJXFTZITQN-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FVV-OMe 、 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-thiopropionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 phosphate buffer pH 9 、 chymotrypsin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propanoylamino)-propanethioylamino]-3-phenyl-propanoylamino}-3-phenyl-propanoylamino)-3-methyl-butanoylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endothiopeptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Endothiopeptide inhibitors of HIV-1 protease were synthesized by chemical and enzymatic methods to individually replace each backbone amide bond in 1 with a thioamide-linkage. Interestingly, agent 7, which contains a thioamide-linkage between the P-2' and P-3' positions of 1, was the most potent, competitive inhibitor of HIV-1 protease with a K-i of 3.4 mu M. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00100-0
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-thiopropionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endothiopeptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Endothiopeptide inhibitors of HIV-1 protease were synthesized by chemical and enzymatic methods to individually replace each backbone amide bond in 1 with a thioamide-linkage. Interestingly, agent 7, which contains a thioamide-linkage between the P-2' and P-3' positions of 1, was the most potent, competitive inhibitor of HIV-1 protease with a K-i of 3.4 mu M. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00100-0