N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-leucine methyl ester | 3745-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-leucine methyl ester
• 英文别名: N-(4-Phenylazo-benzoyl)-L-leucin-methylester；methyl (2S)-4-methyl-2-[(4-phenyldiazenylbenzoyl)amino]pentanoate
• CAS: 3745-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: SKARKQQNPTVNSF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-leucine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-phenylazobenzoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoester-based photobiological switches: synthesis, peptide chain extension and assay against α-chymotrypsin

  摘要：

  The design, synthesis, photoisomerism and biological testing of two peptide-based photoswitchable inhibitors of a-chymotrypsin are presented. The use of a dipeptide recognition sequence gave a 'slow-tight binding' inhibitor, while the introduction of a carbamate linker to the azobenzene gave a modest enhancement in photoswitching of enzyme activity for the photostationary state enriched in the (Z)-isomer over the (E)-isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00464-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 4-苯基偶氮苯甲酰氯 生成 N-(4-phenylazo-benzoyl)-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯并-4-碳酰脲类的Einwirkungsprodukteauf-Aminocarbonsäuren和deren酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260107

文献信息

• α-Ketoester-based photobiological switches: synthesis, peptide chain extension and assay against α-chymotrypsin
  作者：Andrew J Harvey、Andrew D Abell

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00464-4

  日期：2001.9

  The design, synthesis, photoisomerism and biological testing of two peptide-based photoswitchable inhibitors of a-chymotrypsin are presented. The use of a dipeptide recognition sequence gave a 'slow-tight binding' inhibitor, while the introduction of a carbamate linker to the azobenzene gave a modest enhancement in photoswitching of enzyme activity for the photostationary state enriched in the (Z)-isomer over the (E)-isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Einwirkungsprodukte des Azobenzol-4-carbonsäurechlorids auf α-Aminocarbonsäuren und deren Ester
  作者：P. Karrer、P. Keller、G. Szönyi

  DOI：10.1002/hlca.19430260107

  日期：1943.2.1