N-n-propylbenzimidoyl chloride | 39887-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-propylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: n-propylbenzimidoyl chloride；N-(n-Propyl)benzimidylchlorid；N-propylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 39887-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: INDKLGNLMTYLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propylbenzimidoyl chloride 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-propyl-2-phenyl-4-formylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of heterocyclic compounds with weak nucleophiles. 22. Novel pyrimidine rearrangement reaction. A new synthesis of 4-formylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a024
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-n-propylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过与亚氨基酰氯的直接酰化反应，方便地合成2-烷基氨基-6-羧基-5,7-二芳基环戊烯[1,2- b ]吡啶

  摘要：

  已经开发了通过在官能化吡啶系统的α位上的酰化作用来合成2-烷基氨基-6-羧基-5,7-二芳基环戊烯[1,2- b ]吡啶的稳健合成方法。该方法的关键步骤是在三乙胺存在下，用2.5当量的亚氨酰氯处理相应的吡啶N-氧化物，从而以较高的收率（74-96％）产生所需的2-酰基氨基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.003

文献信息

• 3-Cyclopropyl- and 3-<i>tert</i>-Butyl-Substituted Propyne Iminium Salts as Dienophiles in Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Maas、Holger Gerster、Sigrid Espenlaub

  DOI：10.1055/s-2006-942423

  日期：2006.7

  iminium triflates 7 by N-methylation. These electron-deficient acetylenes were found to be reactive dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, furan, 2,3-dimethylbuta-l,3-diene, and anthracene. Reduction of the iminium function, which is present in the cycloaddition products, generates tertiary amines. In this manner, norbornadiene (8, 9), 7-oxanorbornadiene (10, 11), cyclohexa-1,4-diene

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。
• Convenient synthesis of 2-alkylamino-6-carboxy-5,7-diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridines via direct acylamination with imidoyl chlorides
  作者：Hirobumi Takahashi、Takehiro Fukami、Hisaki Kojima、Takeru Yamakawa、Hiroyuki Takahashi、Toshihiro Sakamoto、Teruyuki Nishimura、Masayuki Nakamura、Takashi Yosizumi、Kenji Niiyama、Norikazu Ohtake、Takashi Hayama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.003

  日期：2005.4

  A robust synthetic method for 2-alkylamino-6-carboxy-5,7-diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridines via acylamination at the alpha position of the functionalized pyridine system has been developed. The key step in this method was achieved by treatment of the corresponding pyridine N-oxides with 2.5 equiv of imidoyl chlorides in the presence of triethylamine, thus producing the desired 2-acylaminopyridines

  已经开发了通过在官能化吡啶系统的α位上的酰化作用来合成2-烷基氨基-6-羧基-5,7-二芳基环戊烯[1,2- b ]吡啶的稳健合成方法。该方法的关键步骤是在三乙胺存在下，用2.5当量的亚氨酰氯处理相应的吡啶N-氧化物，从而以较高的收率（74-96％）产生所需的2-酰基氨基吡啶。
• Chemistry and hypoglycemic activity of benzimidoylpyrazoles
  作者：James R. Shroff、Victor Bandurco、Rohit Desai、Sidney Kobrin、Peter Cervoni

  DOI：10.1021/jm00144a031

  日期：1981.12

  (tolazamide, phenformin, and buformin) in several experimental models show that these compounds seem to combine in one molecule some of the biological activities of the beta-cytotrophic sulfonylureas and some of the activities of the biguanides. A synthetic scheme for the preparation of the benzimidolypyrazoles and a preliminary structure-activity relationship are presented.

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。
• Endothelin antagonistic heteroaromatic ring-fused cyclopentene
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05714479A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  A heteroaromatic ring-fused cyclopentene derivative of the formula: ##STR1## wherein the variables are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种杂环芳香环并环戊烯衍生物，其化学式为：##STR1## 其中变量的定义如规范所述；或其药学上可接受的盐。
• Aromatic substituted amidines
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03850909A1

  公开（公告）日：1974-11-26