(2S,3R)-2-((1S,2R)-2,4-Bis-benzyloxy-1-methoxy-butyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde | 76859-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((1S,2R)-2,4-Bis-benzyloxy-1-methoxy-butyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
• CAS: 76859-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: ZEHCRISXZLNJSX-NIYYFLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((1S,2R)-2,4-Bis-benzyloxy-1-methoxy-butyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde 在 钯 、 铂 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(R)-9-hydroxy-2-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methanesulfinyl-3-[(4S,5S,6R)-5-methoxy-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 Amberlyst 15 、 无水碳酸镉 、 三氟化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R)-2-((1S,2R)-2,4-Bis-benzyloxy-1-methoxy-butyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡波霉素B和Josamycin（leucomycin A 3）的全合成

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78621-7