(4S)-4-benzyl-2-[(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl]acetyl-1,3-oxazolan-2-one | 877606-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-[(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl]acetyl-1,3-oxazolan-2-one
• CAS: 877606-12-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: LPETXEGVNXJSPW-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-[(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl]acetyl-1,3-oxazolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-diazo-3-[(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of natural grenadamide

  摘要：

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。

  DOI：

  10.1039/b513774h
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 甲酸 、 硫酸 、 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-2-[(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl]acetyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of natural grenadamide

  摘要：

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。

  DOI：

  10.1039/b513774h