4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)- | 139722-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)-
• 英文名称: 2-phenyl-3-{[(1E)-phenylmethylene]amino}-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(benzylideneamino)-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-[(E)-benzylideneamino]-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 139722-32-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: XDNVQLYIILLRDP-PXLXIMEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)- 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[(Z)-benzylideneamino]-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-NN[双键，长度为m-dash]键周围反顺异构化的光化学行为和弛豫机制研究。

  摘要：

  高分辨率 NMR 实验表明，不同取代的喹唑啉酮基席夫碱在 DMSO 溶液中暴露于紫外线时会发生反顺异构化。反到顺式转换的程度在取代时显着变化（在 5% 和 100% 之间），并且还显示出两个值得注意的特征：当 C6 环 B 时，放松回到反式的速度要快得多（至少 3 个数量级）和 C 具有邻羟基取代基，并且通过添加酸也可以显着加速弛豫。已经提出了两种可能的机制来解释弛豫过程的差异：（I）偶氮甲碱氢与羰基氧的相互作用导致更慢地恢复为反形式和/或（II）抑制N3孤对的共轭与N[双键，通过质子化和/或内部氢键，长度为 m-dash]CH 双键。对这两种机制都进行了理论上的分析。

  DOI：

  10.1039/d2ra04529j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基亚苯基肼 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  新型 2-氨基苯甲酰肼衍生物、设计、合成、抗阿尔茨海默病评估、SAR 研究和分子对接分析

  摘要：

  发现治疗阿尔茨海默病的新框架似乎是一个令人兴奋的目标。从这个角度来看，一系列不同取代的磺酰胺基 2-氨基苯并肼 (06-12) 的席夫碱衍生物已被设计并有效合成。此外，一些不同取代的 2, 3-dihydroquinazolin-4(1 H)-一种衍生物 (13 – 15) 也已制备。通过 FTIR 和 NMR 光谱技术以及元素分析和质谱法对所有合成衍生物 (03 – 15) 进行表征。还探讨了合成衍生物对 AChE 和 BChE 的酶抑制潜力。完成计算分析以发现配体和靶酶之间的相互作用类型以及检查抑制模式。还使用 DPPH 清除方法确定了合成衍生物的抗氧化潜力。在酶抑制试验中，发现衍生物 12 更有效，AChE 的 IC50 ± 平均值标准误差 (SEM) = 0.12 ± 0.03 和 BChE 的 0.13 ± 1.75。化合物 13 和 15 也表现出相当的抑制潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133271

文献信息

• Identification of novel quinazolin-4(3H)-ones as inhibitors of thermolysin, the prototype of the M4 family of proteinases
  作者：Mahmud Tareq Hassan Khan、Rasool Khan、Yimingjiang Wuxiuer、Mohammad Arfan、Manzoor Ahmed、Ingebrigt Sylte

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.083

  日期：2010.6.15

  A combinatorial series of novel quinazolin-4(3H)-ones were synthesised and their structures were established based on spectroscopic data (IR, NMR, EI-MS, and FAB-MS). The compounds were tested for inhibition of the zinc metalloproteinase thermolysin (TLN) utilizing a chemical array-based approach. Some of the compounds were found to inhibit TLN, with IC50 values ranging from 0.0115 mu M (compound 3) to 122,637 mu M (compound 29). Compound 3 [3-phenyl-2-(trifluoromethyl) quinazolin-4(3H)-one] (IC50 = 0.0115 mu M) and compound 35 [3-(isopropylideneamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4 (1H)-one] (IC50 = 0.2477 mu M) were found to be the most potent inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 2-aminobenzohydrazide derivatives, design, synthesis, anti-Alzheimer evaluation, SAR studies and molecular docking analysis
  作者：Shahzad Murtaza、Naghmana Kausar、Uswa Arshad、Safeer Ahmed、Adina Tatheer、Jawayria Najeeb、Abdul Tawab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133271

  日期：2022.9

  In this perspective, a series of diversely substituted sulphonamide based Schiff base derivatives of 2-aminobenzohydazide (06 – 12) have been designed and synthesized efficiently. Additionally, some variously substituted 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (13 – 15) have also been prepared. Characterization of all synthesized derivatives (03 – 15) was performed by FTIR and NMR spectroscopic

  发现治疗阿尔茨海默病的新框架似乎是一个令人兴奋的目标。从这个角度来看，一系列不同取代的磺酰胺基 2-氨基苯并肼 (06-12) 的席夫碱衍生物已被设计并有效合成。此外，一些不同取代的 2, 3-dihydroquinazolin-4(1 H)-一种衍生物 (13 – 15) 也已制备。通过 FTIR 和 NMR 光谱技术以及元素分析和质谱法对所有合成衍生物 (03 – 15) 进行表征。还探讨了合成衍生物对 AChE 和 BChE 的酶抑制潜力。完成计算分析以发现配体和靶酶之间的相互作用类型以及检查抑制模式。还使用 DPPH 清除方法确定了合成衍生物的抗氧化潜力。在酶抑制试验中，发现衍生物 12 更有效，AChE 的 IC50 ± 平均值标准误差 (SEM) = 0.12 ± 0.03 和 BChE 的 0.13 ± 1.75。化合物 13 和 15 也表现出相当的抑制潜力。
• A study of the photochemical behaviour and relaxation mechanisms of <i>anti</i>–<i>syn</i> isomerisation around quinazolinone –N–N bonds
  作者：Michal Hricovíni、James R. Asher、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1039/d2ra04529j

  日期：——

  High-resolution NMR experiments revealed that differently substituted quinazolinone-based Schiff bases undergo anti to syn isomerisation on exposure to ultraviolet light in DMSO solution. The degree anti to syn conversion varied significantly upon substitution (between 5% and 100%) and also showed two noteworthy features: that relaxation back to the anti-form goes far faster (by at least 3 orders of

  高分辨率 NMR 实验表明，不同取代的喹唑啉酮基席夫碱在 DMSO 溶液中暴露于紫外线时会发生反顺异构化。反到顺式转换的程度在取代时显着变化（在 5% 和 100% 之间），并且还显示出两个值得注意的特征：当 C6 环 B 时，放松回到反式的速度要快得多（至少 3 个数量级）和 C 具有邻羟基取代基，并且通过添加酸也可以显着加速弛豫。已经提出了两种可能的机制来解释弛豫过程的差异：（I）偶氮甲碱氢与羰基氧的相互作用导致更慢地恢复为反形式和/或（II）抑制N3孤对的共轭与N[双键，通过质子化和/或内部氢键，长度为 m-dash]CH 双键。对这两种机制都进行了理论上的分析。