4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)- | 139722-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)-
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-(benzylideneamino)-4(1H)-quinazolinone；2-phenyl-3-(benzylideneamino)-1,2-dihydroquinazoline-4-(3H)-one；2-phenyl-3-(benzylamino)-1,2-dihydroquinazoline-4-(3H)-one；3-(Benzylideneamino)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 139722-32-0；19557-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: XDNVQLYIILLRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)- 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到Cu(2-phenyl-3-(benzylideneamino)-1,2-dihydroquinazoline-4-(3H)-one)(ethylenediamine)(chloride)2
  参考文献：
  名称：

  包含2-苯基-3-（苄氨基）-1,2-二氢喹唑啉-4-（3H）-one和二齿N-给体配体的混合配体Cu（II）配合物的合成，结构表征，热学和电化学研究。

  摘要：

  [Cu（L）（en）X（2）]（1a-3a），[Cu（L）（en）]（ClO（4））（2）（4a）类型的一些混合配体Cu（II）配合物），[Cu（L）（phen）X（2）]（1b-3b）和[Cu（L）（phen）]（ClO（4））（2）（4b）[其中L = 2-苯基- 3-（苄氨基）-1，2-二氢喹唑啉-4-（3H）-1；en =乙二胺；phen = 1,10-菲咯啉; X ＝ Cl（-），N（3）（-）和NCS（-）]已经制备。根据元素分析，摩尔电导，磁矩，IR，UV-vis，质量，ESR和热学研究对络合物进行表征。根据电子光谱数据和磁化率测量，已针对1a-3a和1b-3b提出了八面体几何形状，并针对4a和4b提出了方平面几何形状。配合物的ESR光谱数据基于哈密顿参数和共价度提供了有关其结构的信息。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.09.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基亚苯基肼 在 碘 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4(1H)-喹唑啉酮,2,3-二氢-2-苯基-3-[(苯基亚甲基)氨基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  碘在离子液体中催化合成3-芳基氨基喹唑啉-4（1H）-one衍生物。

  摘要：

  通过2-氨基苯甲酰肼与二当量的醛或酮在碘催化的离子液体中的反应，描述了3-芳基氨基喹唑啉-4（1H）-一衍生物的组合合成。分别控制反应温度或降低底物的活性，首先获得的中间产物，然后将它们与各种芳族醛反应而不分离，从而导致喹唑啉酮衍生物的结构多样化。

  DOI：

  10.1021/co1000713

文献信息

• An efficient nano CuO-catalyzed synthesis and biological evaluation of quinazolinone Schiff base derivatives and bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones as potent antibacterial agents against Streptococcus lactis
  作者：Jin Zhang、Pei Cheng、Yangmin Ma、Jia Liu、Zhi Miao、Decheng Ren、Chao Fan、Ming Liang、Le Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.047

  日期：2016.11

  3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by use of hydrazine hydrate and ethidene diamine as nitrogen source. The antibacterial activity was investigated using minimum inhibitory concentration (MIC) method against four bacterial strains. Tests have shown that these derivatives have potential activity against Streptococcus lactis. The structure–activity relationship of the antibacterial activity evaluation was

  已开发出一种环境友好的纳米CuO催化策略，以水合肼和亚乙基二胺为氮源一锅合成喹唑啉酮席夫碱衍生物和bis-2,3- dihydroquinazolin -4（1 H）-ones。使用最小抑菌浓度（MIC）方法研究了对四种细菌的抗菌活性。测试表明，这些衍生物具有抗乳酸链球菌的潜在活性。还探讨了抗菌活性评估的构效关系。
• 一种喹唑啉酮席夫碱类化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478526B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种喹唑啉酮席夫碱类化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤一：按照1：(2～2.2)：1的摩尔比称取靛红酸酐、含羰基化合物以及水合肼为原料；步骤二：将步骤一称取的原料在溶剂中混合后，以纳米金属氧化物为催化剂进行加热回流反应；步骤三：将步骤二的反应产物分离提纯后即得到喹唑啉酮席夫碱类化合物。本发明避免了当前合成反应中有毒溶剂，酸碱条件的使用，简化了反应步骤，提高了反应产率。
• Fueloep, Ferenc; Simeonov, Mario; Pihlaja, Kalevi, Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 3, p. 531 - 538
  作者：Fueloep, Ferenc、Simeonov, Mario、Pihlaja, Kalevi

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Synthesis of 3-Arylideneaminoquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Sheng、Lian Lu、Ke Yang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1021/co1000713

  日期：2011.3.14

  A combinatorial synthesis of 3-arylideneaminoquinazolin-4(1H)-one derivatives is described by a reaction of 2-aminobenzohydrazides with two equivalents of aldehydes or ketones in ionic liquids catalyzed by iodine. Controlling the reaction temperature or reducing the activity of the substrates, respectively, the intermediate products of hydrazones were obtained first, and then they were applied to react

  通过2-氨基苯甲酰肼与二当量的醛或酮在碘催化的离子液体中的反应，描述了3-芳基氨基喹唑啉-4（1H）-一衍生物的组合合成。分别控制反应温度或降低底物的活性，首先获得的中间产物，然后将它们与各种芳族醛反应而不分离，从而导致喹唑啉酮衍生物的结构多样化。
• Synthesis, structural characterization, thermal and electrochemical studies of mixed ligand Cu(II) complexes containing 2-phenyl-3-(benzylamino)-1,2-dihydroquinazoline-4-(3H)-one and bidentate N-donor ligands
  作者：V.A. Sawant、B.A. Yamgar、S.K. Sawant、S.S. Chavan

  DOI：10.1016/j.saa.2009.09.015

  日期：2009.12

  Some mixed ligand Cu(II) complexes of the type [Cu(L)(en)X(2)] (1a-3a), [Cu(L)(en)](ClO(4))(2) (4a), [Cu(L)(phen)X(2)] (1b-3b) and [Cu(L)(phen)](ClO(4))(2) (4b) [where L = 2-phenyl-3-(benzylamino)-1,2-dihydroquinazoline-4-(3H)-one; en = ethylenediamine; phen = 1,10-phenanthroline; X = Cl(-), N(3)(-) and NCS(-)] have been prepared. The complexes were characterized on the basis of elemental analysis

  [Cu（L）（en）X（2）]（1a-3a），[Cu（L）（en）]（ClO（4））（2）（4a）类型的一些混合配体Cu（II）配合物），[Cu（L）（phen）X（2）]（1b-3b）和[Cu（L）（phen）]（ClO（4））（2）（4b）[其中L = 2-苯基- 3-（苄氨基）-1，2-二氢喹唑啉-4-（3H）-1；en =乙二胺；phen = 1,10-菲咯啉; X ＝ Cl（-），N（3）（-）和NCS（-）]已经制备。根据元素分析，摩尔电导，磁矩，IR，UV-vis，质量，ESR和热学研究对络合物进行表征。根据电子光谱数据和磁化率测量，已针对1a-3a和1b-3b提出了八面体几何形状，并针对4a和4b提出了方平面几何形状。配合物的ESR光谱数据基于哈密顿参数和共价度提供了有关其结构的信息。