(1R,2S)-methyl 2-amino-1-cyclohexanecarboxylate hydrochloride | 362490-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 2-amino-1-cyclohexanecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: Methyl (1s,2r)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate hydrochloride；methyl (1S,2R)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 362490-42-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• mdl: MFCD13195004
• 分子量: 193.674
• InChiKey: PYKBWUZZPSEGLC-UOERWJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl 2-amino-1-cyclohexanecarboxylate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroacetic acid; methyl (1S,2R)-2-[(2R)-2-(5-carbamimidoyl-1-benzothiophen-3-yl)-3-phenylpropanamido]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Amidinobenzo[b]thiophenes as dual inhibitors of factors IXa and Xa

  摘要：

  Syntheses and SAR studies of 5-amidinobenzo[b]thiophene analogs provided compounds with low submicromolar factor IXa activity and equal or slightly better selectivity relative to factor Xa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 YbOTf 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-methyl 2-amino-1-cyclohexanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Amidinobenzo[b]thiophenes as dual inhibitors of factors IXa and Xa

  摘要：

  Syntheses and SAR studies of 5-amidinobenzo[b]thiophene analogs provided compounds with low submicromolar factor IXa activity and equal or slightly better selectivity relative to factor Xa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.045

文献信息

• The Invention of WM382, a Highly Potent PMIX/X Dual Inhibitor toward the Treatment of Malaria
  作者：Manuel de Lera Ruiz、Paola Favuzza、Zhuyan Guo、Lianyun Zhao、Bin Hu、Zhiyu Lei、Dongmei Zhan、Nicholas Murgolo、Christopher W. Boyce、Marissa Vavrek、Jennifer Thompson、Anna Ngo、Kate E. Jarman、Johnathan Robbins、Justin Boddey、Brad E. Sleebs、Kym N. Lowes、Alan F. Cowman、David B. Olsen、John A. McCauley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00355

  日期：2022.11.10

  Drug resistance to first-line antimalarials─including artemisinin─is increasing, resulting in a critical need for the discovery of new agents with novel mechanisms of action. In collaboration with the Walter and Eliza Hall Institute and with funding from the Wellcome Trust, a phenotypic screen of Merck’s aspartyl protease inhibitor library identified a series of plasmepsin X (PMX) hits that were more

  对一线抗疟药（包括青蒿素）的耐药性正在增加，因此迫切需要发现具有新作用机制的新药物。在 Wellcome Trust 的资助下，默克公司与 Walter and Eliza Hall Institute 合作，对天冬氨酰蛋白酶抑制剂库进行了表型筛选，发现了一系列比氯喹更有效的 plasmepsin X (PMX) 药物。受 PMX 同源模型的启发，优化效力的努力导致发现了一些先导化合物，这些先导化合物除了有效抑制 PMX 之外，还抑制另一种重要的天冬氨酸蛋白酶，血浆蛋白酶 IX (PMIX)。进一步的效力和药代动力学特征优化工作最终发现了WM382，这是一种非常有效的双重 PMIX/X 抑制剂，在疟原虫生命周期的多个阶段具有强大的体内功效和出色的耐药性。
• Synthesis, preliminary biological evaluation and molecular modeling of some new heterocyclic inhibitors of TACE
  作者：Prabal Sengupta、Chetan S. Puri、Hemant A. Chokshi、Chetana K. Sheth、Ajay S. Midha、Trinadha Rao Chitturi、Rajamannar Thennati、Prashant R. Murumkar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.018

  日期：2011.11

  Central heteroaryl ring analogues belonging to a series of potent hydroxamate TACE inhibitors were synthesized. The TACE inhibitory activities of these compounds were evaluated by in vitro WBA and in silico molecular modeling studies using crystal structure of human TACE. Compound 14 showed very good in vitro inhibition, supported by the in silico docking studies. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Combinatorial Synthesis of 2-Thioxo-4-dihydropyrimidinones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、Arasu Ganesan

  DOI：10.1021/jo971302v

  日期：1997.12.1