methyl 1-acetyl-6-chloro-3-oxoindoline-2-carboxylate | 1415352-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-6-chloro-3-oxoindoline-2-carboxylate
• CAS: 1415352-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: KMXYSJUGCNQMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-6-chloro-3-oxoindoline-2-carboxylate 在 甲酸 、 C₁₃H₂₀ClF₃N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-6-chloro-3-hydroxy-2-methoxycarbonylindoline
  参考文献：
  名称：

  立体顺式-2-取代的- ñ -乙酰基-3-羟基二氢吲哚通过钌（II）催化动态动力学拆分-不对称转移氢化†

  摘要：

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性{Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc07336h
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄ClNO₅ 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-acetyl-6-chloro-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体顺式-2-取代的- ñ -乙酰基-3-羟基二氢吲哚通过钌（II）催化动态动力学拆分-不对称转移氢化†

  摘要：

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性{Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc07336h

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Cheng-Yong Jin、Yao Wang、Yao-Zong Liu、Chao Shen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo301886j

  日期：2012.12.21

  A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary–tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 3-Indolinone-2-Carboxylates to Maleimides
  作者：Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701670

  日期：2018.3.22

  The asymmetric conjugate addition of 2‐substituted 3‐indolinones to maleimides has been achieved by using a chiral bifunctional squaramide as an organocatalyst. This method provides easy access to 3‐indolinone‐2‐carboxylate‐succinimide adducts in high yields with exellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用手性双官能方酰胺作为有机催化剂，可以实现2-取代的3-吲哚啉酮向马来酰亚胺的不对称共轭加成反应。该方法可轻松获得高产非对映体和对映体选择性的3-吲哚酮-2-羧酸酯-琥珀酰亚胺加合物。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Organocatalytic Enantioselective Amination of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral α-Hydrazino Esters
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Ramesh、C. Ravikumar Reddy、L. Srinivas、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03473

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective α-amination of 2-substituted 3-indolinones has been achieved for the first time using hydroquinidine as a chiral catalyst through an aza-Michael reaction. The desired α-hydrazino esters are obtained in excellent yields with high enantiomeric excess leading to a quaternary stereocenter with a broad substrate scope.

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。
• Asymmetric Robinson Annulation of 3-Indolinone-2-carboxylates with Cyclohexenone: Access to Chiral Bridged Tricyclic Hydrocarbazoles
  作者：Suresh Yarlagadda、G. S. Sankaram、Sridhar Balasubramanian、B. Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01575

  日期：2018.7.20

  A chiral bifuntional thiourea catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition followed by an intramolecular Aldol reaction of 3-indolinone-2-carboxylates with cyclohexenone has been accomplished using a chiral thiourea catalyst. It is a novel strategy for the construction of chiral bridged tricyclic hydrocarbazole derivatives bearing four contiguous stereocenters with excellent diastereo-

  使用手性硫脲催化剂已经完成了手性双官能硫脲催化的非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，然后进行了3-吲哚酮-2-羧酸酯与环己烯酮的分子内Aldol反应。这是一种构建具有四个非对映选择性和对映选择性的，具有四个连续立体中心的手性桥联的三环咔唑衍生物的新策略。