1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-(2-(thiophen-3-yl)prop-1-en-1-ylidene)silanamine | 1421692-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-(2-(thiophen-3-yl)prop-1-en-1-ylidene)silanamine
• CAS: 1421692-06-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NSSi
• 分子量: 251.468
• InChiKey: WGJFHOSOSFNLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-(2-(thiophen-3-yl)prop-1-en-1-ylidene)silanamine 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(thiophen-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-(2-(thiophen-3-yl)prop-1-en-1-ylidene)silanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Enantioselective Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters by the Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines with Isatin‐Derived Ketimines
  作者：Jiannan Zhao、Bing Fang、Weiwei Luo、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201408730

  日期：2015.1.2

  A highly enantioselective Mannich reaction of silyl ketene imines with isatin‐derived ketimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/ZnII catalyst. A variety of β‐amino nitriles containing congested vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained with excellent outcomes (up to 98 % yield, >19:1 d.r. and 99 % ee). Based on the experimental investigations, a possible transition state

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Zn II催化剂，实现了甲硅烷基烯酮亚胺与异麦芽酮酮酮的高度对映选择性曼尼希反应。获得了多种包含拥挤的邻近四取代立体中心的β-氨基腈，具有优异的结果（产率高达98％，dr> 19：1，ee高达99％  ）。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。