Boc-(L)-Leu-ψ(CSNH)-(L)-Phe-OMe | 99701-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L)-Leu-ψ(CSNH)-(L)-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanethioyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 99701-26-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 408.562
• InChiKey: NEJDVRDVPTWHTM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)-Leu-ψ(CSNH)-(L)-Phe-OMe 在 盐酸羟胺 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到[(S)-1-(5-Benzyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]oxadiazin-3-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 thionation reagent (prepared from diphenyl ether and phosphorus pentasulfide) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到Boc-(L)-Leu-ψ(CSNH)-(L)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511

文献信息

• Brillon, Denis, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3085 - 3095
  作者：Brillon, Denis

  DOI：——

  日期：——
• Saniere, Laurent; Schmitt, Martine; Pellegrini, Nadia, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 671 - 688
  作者：Saniere, Laurent、Schmitt, Martine、Pellegrini, Nadia、Bourguignon, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• BRILLON, DENIS, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 3085-3095
  作者：BRILLON, DENIS

  DOI：——

  日期：——