[S-(R,S)]-2-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-butanediol | 177957-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S-(R,S)]-2-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-butanediol
• 英文别名: (2R,3S)-2-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butane-1,3-diol
• CAS: 177957-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: YZKVLFFETIQECL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(R,S)]-2-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide 在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 [S-(R,S)]-2-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 2. Efficient syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic fragments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00594-1

  日期：1996.5

  The synthesis of the aromatic fragment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxy-isophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as key steps. Furthermore, the optically active aliphatic fragment 5 was synthesized in an optically pure form starting with l-diethyl tartrate (7) by featuring epoxide formation

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。
• Synthetic studies on FR 900482. Synthesis of a photo-triggered pro-mitosene
  作者：Samuel B. Rollins、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00865-4

  日期：1997.6

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the First Photo-Triggered Pro-mitosene Based on FR-900482
  作者：Robert M Williams、Samuel B Rollins、Ted C Judd

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01046-7

  日期：2000.1

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 2. Syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic segments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00651-0

  日期：1997.7

  The synthesis of the aromatic segment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxyisophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as the key steps. Furthermore, the optically active aliphatic segments 5 and ent-5 were synthesized in enantiomerically pure forms starting with natural (2R,3R)- and unnatural

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。