2-ethenyl-3-methyl-1-tosylaziridine | 97478-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-3-methyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-ethenyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 97478-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: BPULHWQMMPQJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-3-methyl-1-tosylaziridine 在 四氧化锇 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of n-tosyl-2-(1,3-butadienyl)aziridine into n-tosyl-2-ethenyl-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80135-6
• 作为产物：
  描述：

  Tebbe's reagent 、 N-(p-toluenosulfonyl)-3-methyl-2-formylaziridine 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-methyl-N-tosyl-3-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃[3 + 2]环化的大巯基自由基催化剂

  摘要：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。

  DOI：

  10.1002/anie.201602723

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。
• A Bulky Thiyl-Radical Catalyst for the [3+2] Cyclization of <i>N</i> -Tosyl Vinylaziridines and Alkenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kohei Takino、Kazuki Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201602723

  日期：2016.7.4

  Thiyl‐radical‐catalyzed cyclization reactions of N‐tosyl vinylaziridines and alkenes were developed as a new synthetic method for the generation of substituted pyrrolidines. The key to making this process accessible to a broad range of substrates is the use of a sterically demanding thiyl radical, which prevents the undesired degradation of the catalyst.

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。
• Transformation of n-tosyl-2-(1,3-butadienyl)aziridine into n-tosyl-2-ethenyl-3-pyrroline
  作者：Keigo Fugami、Katsukiyo Miura、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80135-6

  日期：——