1-allyloxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 1310412-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-allyloxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-1-(prop-2-enoxycarbonylamino)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1310412-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: WMXFUGNDYTUNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 1-allyloxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(2-tert-butoxyethyl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-allyloxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881