(5S)-3-((13S)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-(((3S,4S)-4-(((S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl)oxy)tetradec-10-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1092546-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-((13S)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-(((3S,4S)-4-(((S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl)oxy)tetradec-10-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1092546-60-5
• 化学式: C₃₉H₆₈O₉S
• 分子量: 713.03
• InChiKey: XJCAOFSUQVWLSQ-RGPQPGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-((13S)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-(((3S,4S)-4-(((S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl)oxy)tetradec-10-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用构象受约束的片段调节抗癌剂AA005的无环醚部分。

  摘要：

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。

  DOI：

  10.1002/chem.200801298
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(((S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl)oxy)-4-(((S)-2-(methoxymethoxy)pent-4-yn-1-yl)oxy)tetrahydrothiophene 、 (5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(5S)-3-((13S)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-14-(((3S,4S)-4-(((S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl)oxy)tetrahydrothiophen-3-yl)oxy)tetradec-10-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用构象受约束的片段调节抗癌剂AA005的无环醚部分。

  摘要：

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。

  DOI：

  10.1002/chem.200801298