ethyl 2-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-acetate | 79222-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-acetate
• 英文别名: ethyl (6-phenyl-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl)acetate；2-<3-Oxo-6-phenyl-2.3-dihydro-pyridazinyl-(2)>-essigsaeure-aethylester；(6-oxo-3-phenyl-6H-pyridazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(6-Oxo-3-phenyl-6H-pyridazin-1-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl (6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetate；ethyl 2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)acetate
• CAS: 79222-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: MFPRPULKPSOYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(6-苯基-3-氧代-2H-哒嗪-2-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  某些新型3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成及其止痛，抗炎和抗菌活性的评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了15个在内酰胺氮上带有N'-（4-取代苯基亚甲基）乙酰肼部分的3（2H）-哒嗪酮衍生物，并通过1 H-NMR，质量和元素分析证实了它们的化学结构。在小鼠中评估了合成化合物的镇痛和抗炎活性。在合成的化合物中，化合物11e表现出最佳的镇痛和抗炎活性，而不会在被测动物的胃中引起任何胃病。另外，筛选合成的化合物对某些病原菌株的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one-2-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型3（2H）-哒嗪酮衍生物的合成及其止痛，抗炎和抗菌活性的评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了15个在内酰胺氮上带有N'-（4-取代苯基亚甲基）乙酰肼部分的3（2H）-哒嗪酮衍生物，并通过1 H-NMR，质量和元素分析证实了它们的化学结构。在小鼠中评估了合成化合物的镇痛和抗炎活性。在合成的化合物中，化合物11e表现出最佳的镇痛和抗炎活性，而不会在被测动物的胃中引起任何胃病。另外，筛选合成的化合物对某些病原菌株的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060006

文献信息

• Novel VEGFR-2 inhibitors as antiangiogenic and apoptotic agents via paracrine and autocrine cascades: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Doaa E. Abdel Rahman、Marwa A. Fouad、Eman R. Mohammed、Haidy H. El-Zoheiry、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106678

  日期：2023.10

  autocrine signaling loops, VEGFR-2 succeeded in grabbing attention as one of the leading targets in cancer treatment. Based on the foregoing and our comprehensive studies regarding pharmacophoric features and activity of sorafenib, novel phenylpyridazinone based VEGFR-2 inhibitors 4, 6a-e, 7a,b, 9a,b, 12a-c, 13a,b, 14a,b, 15a,b, and 17a-d were optimized. An assortment of biological assays was conducted

  由于其旁分泌和自分泌信号环路，VEGFR-2 作为癌症治疗的主要靶点之一成功地引起了人们的关注。基于上述内容以及我们对索拉非尼的药效特征和活性的综合研究，基于新型苯基哒嗪酮的 VEGFR-2 抑制剂4 , 6a-e , 7a,b , 9a,b , 12a-c , 13a,b , 14a,b , 15a 、b和17a-d进行了优化。进行了各种生物测定来评估合成衍生物的抗血管生成和细胞凋亡活性。体外VEGFR-2激酶测定验证了合成衍生物的抑制活性，相对于参比药物索拉非尼（IC 50  = 81.8 nM），其IC 50值为49.1至418.0 nM。针对 HUVEC 的抗增殖活性表明，化合物 2-2-[2-(6-oxo-3-苯基哒嗪-1( 6H )-yl)乙酰基]肼基}-N- (对甲苯基)乙酰胺 ( 12c ) 和 2- [(5-巯基-4-甲基- 4H -1,2,4-三唑-3-基)甲基]-6-苯基哒嗪-3(
• Structure–activity relationships in a series of 8-substituted xanthines as A1-adenosine receptor antagonists
  作者：Giovannella Strappaghetti、Stefano Corsano、Roberta Barbaro、Gino Giannaccini、Laura Betti

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00271-6

  日期：2001.3

  A series of X-substituted xanthines were synthesized and their affinity in vitro towards A(1), A(2A)-adenosine receptors was evaluated by radioligand receptor binding assays. All compounds showed a greater affinity and selectivity towards the A(1)-adenosine receptor than theophylline. The compounds in which the n-proyl group is in 1-position of the xanthine nucleus and the pyridazinone system in 8-position is linked through a chain of two or four carbon atoms, showed the highest affinity and selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hydrazides of Some Pyridazonyl Substituted Acids
  作者：Freeman H. McMillan、Kenneth A. Kun、Carol B. McMillan、Benjamin S. Schwartz、John A. King

  DOI：10.1021/ja01583a043

  日期：1956.1
• Phase-Transfer Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones (3-Oxo-2,3-dihydropyridazines)
  作者：Toshihiro Yamada、Masahiko Ohki

  DOI：10.1055/s-1981-29552

  日期：——
• Some Pyridazonyl Substituted Aliphatic Ketones and Alcohols
  作者：Freeman H. McMillan、Carol B. McMillan、Kenneth A. Kun、John A. King

  DOI：10.1021/ja01592a086

  日期：1956.6