12-bromo-7-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine-8,14-dione | 952196-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: 12-bromo-7-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine-8,14-dione
• 英文别名: 1-bromo-3,4,10,11-tetramethoxy-6-methyl-8,14-dihydro-7H-benzo[e][2]benzazecine-5,13-dione
• CAS: 952196-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₆
• 分子量: 478.34
• InChiKey: LBQWKLVPOIDAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-7-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine-8,14-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到14-hydroxy-7-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecin-8-one
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-3-methyl-2H-3-benzazepin-2-one 在 氧气 、 phosphorus pentoxide 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 12-bromo-7-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz[c,g]azecine-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y