2,6-dibromonitroso-4-toluene | 7116-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromonitroso-4-toluene
• 英文别名: 2.6-Dibrom-4-methyl-1-nitroso-benzol；2.6-Dibrom-4-methyl-nitrosobenzol；2,6-Dibromo-4-methylnitrosobenzol；1,3-dibromo-5-methyl-2-nitroso-benzene；1,3-Dibromo-5-methyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 7116-17-8
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: OPOXUVXMJSBWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-138 °C
• 沸点：
  337.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromonitroso-4-toluene 在 copper(l) iodide N,N-二甲基甘氨酸 、 双氧水 、 硝酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,17-Dimethyl-26,28-dinitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼偶联反应有效合成各种新型官能化氧代杯芳烃

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，通过从芳基二溴化物开始的 N,N-二甲基甘氨酸促进的 Ullmann 偶联反应，一步合成含有氮官能团的新型氧杂杯 [4] 芳烃，产率高达 37%。使用芳基二氟化物作为底物，可以以 25% 的产率获得大的全芳香冠醚 8。这些氧杂杯芳烃核心中氮官能团的进一步功能化可能为构建所需的分子结构和一系列氮基多齿配体提供新的机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500879
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 2,6-dibromonitroso-4-toluene
  参考文献：
  名称：

  取代苯胺氧化为亚硝基化合物

  摘要：

  2,6-二氟苯胺和几种相关的伯胺在氯仿中被过氧苯甲酸氧化为相应的亚硝基化合物。用叠氮化钠处理2,6-二氟苯胺得到4-氟-2,1,3-苯并恶二唑，硝化后得到7-硝基衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39700001433

文献信息

• A Simple Method for the Direct Oxidation of Aromatic Amines to Nitroso Compounds¹
  作者：Richard R. Holmes、Raymond P. Bayer

  DOI：10.1021/ja01498a054

  日期：1960.7
• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their N-oxides (benzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、Michael W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00308a027

  日期：1968.3