N'-[6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N'-[6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]hydrazinecarboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[[6-[(4-fluorobenzoyl)amino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]amino]carbamate
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₆O₄
• 分子量: 414.396
• InChiKey: ABMQWRHYKBGJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-fluoro-N-[3-(hydrazinocarbonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型6-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺的酰肼盐酸盐作为有效的Aurora激酶抑制剂

  摘要：

  摘要Aurora激酶在有丝分裂中起关键作用，并在多种人类肿瘤类型中过表达。在开发作为抗肿瘤剂的Aurora激酶抑制剂，特别是Aurora A和Aurora B激酶方面，引起了极大的兴趣。设计并合成了一系列新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶羧酰胺盐酸盐，并评价了其对极光激酶的抑制活性。关于Aurora A激酶的抑制，某些测试化合物表现出低的微摩尔至纳摩尔活性。在具有IC 50的HTRF酶法测定中，发现该系列中最有效的化合物是Aurora A的有效抑制剂。低至23 nM。构效关系研究表明，酰胺苯环中的卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1943-7
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-[6-(4-fluorobenzoylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl]hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型6-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺的酰肼盐酸盐作为有效的Aurora激酶抑制剂

  摘要：

  摘要Aurora激酶在有丝分裂中起关键作用，并在多种人类肿瘤类型中过表达。在开发作为抗肿瘤剂的Aurora激酶抑制剂，特别是Aurora A和Aurora B激酶方面，引起了极大的兴趣。设计并合成了一系列新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶羧酰胺盐酸盐，并评价了其对极光激酶的抑制活性。关于Aurora A激酶的抑制，某些测试化合物表现出低的微摩尔至纳摩尔活性。在具有IC 50的HTRF酶法测定中，发现该系列中最有效的化合物是Aurora A的有效抑制剂。低至23 nM。构效关系研究表明，酰胺苯环中的卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1943-7

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel hydrazide hydrochlorides of 6-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides as potent Aurora kinase inhibitors
  作者：A. K. Ajeesh Kumar、Yadav D. Bodke、Ganesh Sambasivam、Peter Serjious Lakra

  DOI：10.1007/s00706-017-1943-7

  日期：2017.10

  AbstractThe Aurora kinases play a key role in mitosis and are overexpressed in multiple human tumor types; there has been considerable interest in developing Aurora kinase inhibitors as antitumor agents, particularly Aurora A and Aurora B kinases. A series of novel hydrazide hydrochlorides of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine carboxamides were designed and synthesized and their inhibitory activities against Aurora

  摘要Aurora激酶在有丝分裂中起关键作用，并在多种人类肿瘤类型中过表达。在开发作为抗肿瘤剂的Aurora激酶抑制剂，特别是Aurora A和Aurora B激酶方面，引起了极大的兴趣。设计并合成了一系列新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶羧酰胺盐酸盐，并评价了其对极光激酶的抑制活性。关于Aurora A激酶的抑制，某些测试化合物表现出低的微摩尔至纳摩尔活性。在具有IC 50的HTRF酶法测定中，发现该系列中最有效的化合物是Aurora A的有效抑制剂。低至23 nM。构效关系研究表明，酰胺苯环中的卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。 图形概要