3-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-propanone | 151509-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 151509-84-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: XPYCRUWIIXWLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-propanone 在 rhodium(II) acetate dimer air 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium diisopropyl amide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化作用。II型邻炔基取代的α-重氮苯乙酮类化合物的分子内环丙烷化和CH插入反应

  摘要：

  炔基取代的重氮酮的Rh（II）催化反应产生了衍生自金属迁移至较远的炔属碳原子的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79330-0
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-propanol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-1-(2-phenylethynylphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化α-重氮羰基的碳链化并带有不饱和键

  摘要：

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，

  DOI：

  10.1021/jo991938h

文献信息

• CuSO4·5H2O-catalyzed aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with anilines approach towards 1-aminonaphthalenes
  作者：Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.036

  日期：2016.7

  An efficient catalyst system for the aminobenzannulation of ortho-alkynylaromatic ketones with amines affording substituted 1-aminonaphthalene derivatives with high atom-efficiency in the presence of CuSO4·5H2O was developed.

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。
• Rhodium carbenoid mediated cyclizations. Intramolecular cyclopropanation and C-H insertion reactions derived from type II o-alkynyl substituted α-diazoacetophenones
  作者：Paul H. Mueller、Jamal M. Kassir、Mark A. Semones、M. David Weingarten、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79330-0

  日期：1993.7

  The Rh(II) catalyzed reaction of alkynyl substituted diazo ketones gives rise to products derived from migration of the metal to the remote acetylenic carbon atom.

  炔基取代的重氮酮的Rh（II）催化反应产生了衍生自金属迁移至较远的炔属碳原子的产物。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbocyclization Reaction of α-Diazo Carbonyls with Tethered Unsaturation
  作者：Albert Padwa、M. David Weingarten

  DOI：10.1021/jo991938h

  日期：2000.6.1

  cycloalkenone carbenoid. The cyclized carbenoid was found to undergo both aromatic and aliphatic C-H insertion as well as cyclopropanation across a tethered pi-bond. Subjection of diazo phenyl acetic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester to Rh(II) catalysis furnished 8-phenyl-1, 8-dihydro-2-oxacyclopenta[a]indenone in high yield. The formation of this compound involves cyclization of the initially formed carbenoid

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，