5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one | 56670-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 5-Phenylbenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 56670-84-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: BCACNQWYLPQMAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  523.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-ol 在 DMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔基羧酸酯涉及炔丙基-烯基异构化的碱催化环化反应：苯并[b]芴及其类似物的高效合成

  摘要：

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601074

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Carbocyclization Reaction of α-Diazo Carbonyls with Tethered Unsaturation
  作者：Albert Padwa、M. David Weingarten

  DOI：10.1021/jo991938h

  日期：2000.6.1

  cycloalkenone carbenoid. The cyclized carbenoid was found to undergo both aromatic and aliphatic C-H insertion as well as cyclopropanation across a tethered pi-bond. Subjection of diazo phenyl acetic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester to Rh(II) catalysis furnished 8-phenyl-1, 8-dihydro-2-oxacyclopenta[a]indenone in high yield. The formation of this compound involves cyclization of the initially formed carbenoid

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，
• 一种光催化合成苯并芴酮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872219B

  公开（公告）日：2022-10-04

  一种光催化合成苯并芴酮类化合物的方法，所述方法为：将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、光敏剂、溶剂混合，在15W蓝色LED灯光照射下，于30～50℃反应1～3h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并芴酮类化合物；本发明安全环保，不产生废气，操作危险性低；底物适应性好，各种取代基都可以实现氧化环化；反应条件温和；同时，该反应采用光催化的方式合成苯并芴酮，更加环保绿色，更接近绿色化学的理念；
• 一种Cu催化合成苯并芴酮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872218B

  公开（公告）日：2022-10-04

  一种Cu催化合成苯并芴酮类化合物的方法，所述方法为：将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、催化剂、溶剂混合，升温至70～90℃反应1～3h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示苯并芴酮类化合物；本发明安全环保，不产生废气，操作危险性低；底物适应性好，各种取代基都可以实现氧化芳构化；反应条件温和；同时，该反应采用自由基环加成的方式合成苯并芴酮，具有相对较高的原子经济性，并且采用无毒的乙醇作为溶剂，更加绿色环保；
• Fused Benzo[b]fluorenols: Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydroaromatization and Carbonyl Reduction
  作者：Quansheng Zhao、Qiong Hu、Lei Wen、Min Wu、Yimin Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200108

  日期：2012.8.13

  Benzo[b]fluorenols were prepared by a new palladium-catalyzed one-pot reaction of en-one-ynes with 3-bromoprop-1-yne through intramolecular dehydroaromatization and carbonyl reduction.

  苯并[ b ]芴醇是通过一种新的钯催化的一键式炔与3-溴丙-1-炔的一锅法通过分子内脱氢芳构化和羰基还原反应制得的。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylacetylenes:  Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives via Cyclic Allenes
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol991391t

  日期：2000.6.1

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give benzo[b]fluorene derivatives in good yields. The hybridization of the tether connecting the reacting alkynes has a pronounced effect on the course of the reaction. Theoretical calculations and isotopic labeling studies support a mechanism which involves the generation of a cyclic allene intermediate that evolves to the final benzo[b]fluorene.

  2-丙烯基二芳基乙炔经过分子内[4 + 2]热环加成反应，以高收率得到苯并[b]芴衍生物。连接反应的炔烃的系链的杂交对反应过程具有显着影响。理论计算和同位素标记研究支持了一种机制，该机制涉及生成环状丙二烯中间体，该中间体发展为最终的苯并[b]芴。