N-Boc-N-carboxy-α-dehydrovaline anhydride | 113266-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-carboxy-α-dehydrovaline anhydride
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-dioxo-4-propan-2-ylidene-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 113266-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: AKGIBVMALHVYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-carboxy-α-dehydrovaline anhydride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3S,6R)-6-t-butoxycarbonylamino-6-(1-iodoisopropyl)-5-oxomorpholine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5-Oxomorpholine Derivative by Cyclization of Δ1-Dehydrodipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9750
• 作为产物：
  描述：

  4-异亚丙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Boc-N-carboxy-α-dehydrovaline anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309

文献信息

• Practical Synthesis of Oxazoles Incorporated in α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Kazuo Okumura

  DOI：10.1246/cl.1993.1405

  日期：1993.8

  The practical syntheses of a few oxazole α-dehydroamino acids and their dehydrodi- and tripeptides, which are important moieties and segments of berninamycin A, macrocyclic peptide antibiotic, were first accomplished.

  首次完成了几种噁唑α-脱氢氨基酸及其脱氢二肽和三肽的实际合成，它们是大环肽抗生素贝宁霉素 A 的重要分子和片段。
• Dehydrooligopeptides. XIV. Syntheses of 2-[(<i>Z</i>)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carboxylic Acid and the Main Common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J
  作者：Kazuo Okumura、Akio Ito、Hiroyuki Saito、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.69.2309

  日期：1996.8

  constructed from a novel 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carboxylic acid, 2-(1-aminomethyl)- and 2-[(S)-1-aminoethyl]thiazole-4-carboxylic acid residues, besides L-threonine and dehydroalanine residues at the N- and C-termini, respectively. First, the general syntheses of various 2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carboxylic acid derivatives (11) and preparation of N-terminal dehydrodipeptides

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，
• Novel Synthesis of 5-Oxomorpholine Derivative by Cyclization of Δ1-Dehydrodipeptide
  作者：Chung-gi Shin、Dai Yoshioka、Keiji Inoue、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.3987/com-03-9750

  日期：——