Allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 103559-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-7-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 103559-27-9
• 化学式: C₂₂H₃₁Cl₆NO₉
• 分子量: 666.207
• InChiKey: VMNSOCPXHMRLLE-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到Allyl 2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.

  摘要：

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.288
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到Allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and related compounds. XXIV. Efficient synthesis of several lipid as via common disaccharide intermediates.

  摘要：

  我们描述了具有两个氨基和六个羟基的不同化学结构的新型常见二糖中间体的发展，并将其应用于几种脂多糖的合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.288

文献信息

• New development of a common glucosamine disaccharide intermediate with chemically differentiated two amino and six hydroxyl groups for lipid a syntheses and a formal synthesis of Salmonella mutant lipid A.
  作者：Toshio Takahashi、Shinichi Nakamoto、Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84384-1

  日期：1986.1
• AKAMATSU, SEIJIRO;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 288-296
  作者：AKAMATSU, SEIJIRO、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——