2,2-二甲基-4,4-二苯基-3-丁烯酸 | 110835-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4,4-二苯基-3-丁烯酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,4-diphenyl-3-butenoic acid；4,4-Diphenyl-2,2-dimethyl-3-butenic acid
• CAS: 110835-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NVNFFBVYHHVXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,4-二苯基-3-丁烯酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1-dimethyl-3,3-diphenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-en-imine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到2,2-二甲基-4,4-二苯基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Pratt, Albert C.; Abdul-Majid, Qais, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 359 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactivity of 1-Substituted-1-aza-1,4-dienes Promoted by Electron-Acceptor Sensitizers. Di-π-methane Rearrangements and Alternative Reactions via Radical-Cation Intermediates
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago Aparicio-Lara、Mar Martin-Fontecha、Marta Liras、M. Paz Martinez-Alcazar

  DOI：10.1021/jo026440l

  日期：2002.12.1

  series of beta,gamma-unsaturated imines, oxime acetates, and oxime methyl ethers, using 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) or dicyanodurene (DCD) as electron acceptor sensitizers, affords the corresponding cyclopropanes resulting from 1-aza-di-pi-methane rearrangements via radical cations. In some cases, alternative reactions of these intermediates occur to yield nitriles, dihydroquinolines, dihydronaphthalene

  使用9,10-二氰基蒽（DCA）或二氰基二氢呋喃（DCD）作为电子受体敏化剂，辐照一系列β，γ-不饱和亚胺，肟肟和肟甲基醚，得到相应的由1-氮杂-二氮杂生成的环丙烷-π-甲烷通过自由基阳离子重排。在某些情况下，这些中间体会发生交替反应，从而生成腈，二氢喹啉，二氢萘衍生物和环加成产物。这些产物中的一些是通过烯烃自由基阳离子中间体的反应产生的，而其他产物是通过涉及亚胺自由基阳离子中间体的途径产生的。当DCD代替DCA用作电子受体敏化剂时，在这些过程中形成的产物的产率明显更高。
• Copper-Catalyzed <i>anti</i>-Selective Radical 1,2-Alkylarylation of Terminal Alkynes
  作者：Jun-Bin Tang、Jun-Qian Bian、Yu-Shuai Zhang、Yong-Feng Cheng、Han-Tao Wen、Zhang-Long Yu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Guo-Qiang Chen、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00692

  日期：2022.4.8

  bromides has been established. The reaction exhibits high compatibility with a wide range of terminal alkynes and diverse aryl boronic acids, thus providing facile access to various stereodefined trisubstituted alkenes in high yield under mild reaction conditions. Preliminary mechanistic investigations support the formation of alkyl radicals and their subsequent addition to alkynes in the reaction

  已经建立了用芳基硼酸和烷基溴对末端炔烃进行铜催化的高度抗选择性自由基 1,2-烷基芳基化反应。该反应与多种末端炔烃和多种芳基硼酸具有高度相容性，因此可以在温和的反应条件下以高产率轻松获得各种立体定义的三取代烯烃。初步的机理研究支持烷基自由基的形成以及随后在反应中添加到炔烃中。
• PRATT A. C.; ABDUL-MAJID O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 359-364
  作者：PRATT A. C.、 ABDUL-MAJID O.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Photoreactions of 2-Aza-1,4-dienes in the Triplet Excited State and via Radical-Cation Intermediates. 2-Aza-di-π-methane Rearrangements Yielding Cyclopropylimines and<i> N</i>-Vinylaziridines
  作者：Diego Armesto、Olga Caballero、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martin-Fontecha、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo034452g

  日期：2003.8.1

  2-aza-1,4-dienes, by using 9,10-dicyanoanthracene (DCA) as an electron-acceptor sensitizer and biphenyl as cosensitizer, brings about regioselective formation of N-vinylaziridines. Under these conditions, azadiene 1 also affords cyclopropylimine 37, resulting from an aryl-di-pi-methane rearrangement. This result demonstrates that di-pi-methane reactions can also take place via radical-cation intermediates

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。
• Pratt, Albert C.; Abdul-Majid, Qais, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 359 - 364
  作者：Pratt, Albert C.、Abdul-Majid, Qais

  DOI：——

  日期：——