3,6-dihydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid 5-(1-methylethyl) 1-<(S)-1-methyl-2-ethyl> diester | 832075-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dihydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid 5-(1-methylethyl) 1-<(S)-1-methyl-2-ethyl> diester
• 英文别名: 3-O-[(2S)-1-[benzyl(methyl)amino]propan-2-yl] 5-O-propan-2-yl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 832075-56-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₇
• 分子量: 524.574
• InChiKey: ORRSPTDFFKAGTJ-VEXWJQHLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid,1-methylethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,6-dihydro-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid 5-(1-methylethyl) 1-<(S)-1-methyl-2-ethyl> diester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020

文献信息

• Dihydropyrimidine calcium channel blockers. 4. Basic 3-substituted-4-aryl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid esters. Potent antihypertensive agents
  作者：George C. Rovnyak、Karnail S. Atwal、Anders Hedberg、S. David Kimball、Suzanne Moreland、Jack Z. Gougoutas、Brian C. O'Reilly、Joseph Schwartz、Mary F. Malley

  DOI：10.1021/jm00095a023

  日期：1992.8

  We have examined a series of novel dihydropyrimidine calcium channel blockers that contain a basic group attached to either C5 or N3 of the heterocyclic ring. Structure-activity studies show that a 1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl carbamate moiety at N3 and sulfur at C2 are optimal for vasorelaxant activity in vitro and impart potent and long-acting antihypertensive activity in vivo. One of these compounds

  我们已经研究了一系列新颖的二氢嘧啶钙通道阻滞剂，它们包含一个与杂环的C5或N3连接的碱性基团。结构活性研究表明，N3处的1-（苯甲基）-4-哌啶基氨基甲酸酯部分和C2处的硫对体外血管舒张活性最合适，并且在体内具有强效且长效的降压活性。这些化合物（11）中的一种被鉴定为铅，并合成了单个对映异构体12a（R）和12b（S）。合成的两个关键步骤是（1）有效分离非对映异构脲基衍生物29a / 29b和（2）将2-甲氧基中间体30a / 30b高产转化为（对甲氧基苄基）硫代中间体31a / 31b 。已证明手性是生物活性的重要决定因素，具有二氢吡啶受体的化合物识别烯氨基酯部分（12a），而不识别氨基甲酸酯部分（12b）。在体外，二氢嘧啶12a与硝苯地平和氨氯地平等效。在自发性高血压大鼠中，二氢嘧啶12a比硝苯地平更有效且作用更长，并且与长效二氢吡啶衍生物氨氯地平相比更为有利。二氢嘧啶12a具有作为单一对映异构体的潜在优势。