((3-(bromomethyl)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1314808-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-(bromomethyl)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1314808-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₇BrOSi
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CQAIJMVVHADTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-(bromomethyl)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氟化氢吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2RS,6SR)-6-(2-oxo-3,3-dimethylbutyl)-4-methylene-2-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰氧基甲基)-1-苯基丁-3-烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((3-(bromomethyl)-1-phenylbut-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113