(E)-8-(2,2-Diphenyl-cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-oct-7-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester | 433300-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-(2,2-Diphenyl-cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-oct-7-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester
• CAS: 433300-99-3
• 化学式: C₃₄H₄₀O₆
• 分子量: 544.688
• InChiKey: KLBHQHVHGWUJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(2,2-Diphenyl-cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-oct-7-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2RS,3SR)-8-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methyl-2-methoxy-3-diethylphosphoryloxy-7-(Z)-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚自由基阳离子的激光闪光光解动力学研究。α-甲氧基-β-磷酸酯氧基烷基杂解和烯醇醚自由基阳离子环化的速率常数

  摘要：

  采用激光闪光光解法研究了两个系列的烯醇醚自由基阳离子。自由基阳离子是通过磷酸基团从相应的 α-甲氧基-β-二乙基磷酸酯氧基或β-二苯基磷酸酯氧基自由基的杂解产生的，这些自由基是由 N-羟基吡啶-2-硫酮 (PTOC) 酯自由基前体的 355 nm 光解产生的。描述了自由基前体的合成。烯醇醚自由基阳离子 1 的环化产生含有二苯基烷基的异张力自由基阳离子，而烯醇醚自由基阳离子 2 的环化产生含有二苯基环丙基羰基自由基部分的异张力自由基阳离子产物，该产物迅速开环成二苯烷基自由基产物。对于 5-exo 环化，异解反应是限速的，而对于 6-exo 和 7-exo 环化，杂解反应很快，环化反应是限速的。在乙腈和含有 2,2,2-三氟乙醇的乙腈溶液中测量速率常数，并确定了几个 Arrhenius 函数。杂解反应显示出强烈的溶剂极性效应，而产生异张力自由基阳离子产物的环化反应则没有。第一个形成的离子对中自

  DOI：

  10.1021/ja0177399
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2,2-diphenylcyclopropyl)-4-penten-1-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-8-(2,2-Diphenyl-cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-oct-7-enoic acid 2,4-dimethoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚自由基阳离子的激光闪光光解动力学研究。α-甲氧基-β-磷酸酯氧基烷基杂解和烯醇醚自由基阳离子环化的速率常数

  摘要：

  采用激光闪光光解法研究了两个系列的烯醇醚自由基阳离子。自由基阳离子是通过磷酸基团从相应的 α-甲氧基-β-二乙基磷酸酯氧基或β-二苯基磷酸酯氧基自由基的杂解产生的，这些自由基是由 N-羟基吡啶-2-硫酮 (PTOC) 酯自由基前体的 355 nm 光解产生的。描述了自由基前体的合成。烯醇醚自由基阳离子 1 的环化产生含有二苯基烷基的异张力自由基阳离子，而烯醇醚自由基阳离子 2 的环化产生含有二苯基环丙基羰基自由基部分的异张力自由基阳离子产物，该产物迅速开环成二苯烷基自由基产物。对于 5-exo 环化，异解反应是限速的，而对于 6-exo 和 7-exo 环化，杂解反应很快，环化反应是限速的。在乙腈和含有 2,2,2-三氟乙醇的乙腈溶液中测量速率常数，并确定了几个 Arrhenius 函数。杂解反应显示出强烈的溶剂极性效应，而产生异张力自由基阳离子产物的环化反应则没有。第一个形成的离子对中自

  DOI：

  10.1021/ja0177399