(4-methoxyphenyl)(neopentyl)sulfide | 147159-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(neopentyl)sulfide
• 英文别名: p-methoxyphenyl neopentyl sulfide；1-(2,2-Dimethylpropylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 147159-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: FOHPGYUWGWTOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 、 (4-methoxyphenyl)(neopentyl)sulfide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 十二烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(neopentyl)(4-trifluoromethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚和芳基腈间复分解的机理研究

  摘要：

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01595
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(4-methoxyphenyl)(neopentyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚和芳基腈间复分解的机理研究

  摘要：

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01595

文献信息

• Substitution reactions between arenethiolate anions and 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropanes. Synthetic scope and mechanistic aspects
  作者：Alicia Beatriz Peñéñory、Cecilia Andrea Barrionuevo、Juan Elias Argüello

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.721

  日期：——

  The synthetic scope of the reactions between benzenethiolate, 4-methoxybenzenethiolate, 2-naphthalenethiolate, and 2-pyridinethiolate anions with 1,3-dihalo-2,2-dimethylpropane was studied. These reactions render mono and disubstituted products from good to excellent yields. For all the substrates studied the monosubstituted halogenated product is the intermediate or the main product depending on the

  研究了苯硫醇、4-甲氧基苯硫醇、2-萘硫醇和2-吡啶硫醇阴离子与1,3-二卤-2,2-二甲基丙烷反应的合成范围。这些反应使单取代和二取代产物的产率从良好到极好。对于所有研究的底物，根据第二个离去基团的性质，单取代的卤化产物是中间体或主要产物。芳基环丙基硫化物被发现是副产物，它们的产率很大程度上取决于碱浓度 (tertBuOK)。最后，使用新戊基碘作为模型，基于非动力学证据评估了这些反应的机制，表明根据所使用的溶剂，反应从 SRN1 转换为极性 SN2。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylgermanes with Various Haloalkanes —Steric Effect on the Reaction Mechanism—
  作者：Seizi Kozuka、Takemi Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.63.2843

  日期：1990.10

  conducted on the reactions of (arylthio)trimethylgermanes with various haloalkanes. Bimolecular nucleophilic attack of the sulfur atom has been found as the mechanisms for the reactions with normal haloalkanes while the mechanism was found to deviate from bimolecular attack to unimolecular ionization of the haloalkane, dependent on the structure of the alkyl groups with increasing of the steric hindrance

  对（芳硫基）三甲基锗烷与各种卤代烷烃的反应进行了动力学研究。硫原子的双分子亲核攻击已被发现是与正常卤代烷反应的机制，而发现该机制从双分子攻击偏离卤代烷的单分子电离，这取决于烷基的结构和空间位阻的增加. 仲卤代烷的反应也通过单分子电离进行。
• Probing Chiral Sulfoximine Auxiliaries in Ru(II)-Catalyzed One-Pot Asymmetric C–H Hydroarylation and Annulations with Alkynes
  作者：Somratan Sau、Kallol Mukherjee、Koneti Kondalarao、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02969

  日期：2023.10.27

  herein is a chiral sulfoximine-enabled Ru(II)-catalyzed asymmetric C–H activation/functionalization involving intramolecular hydroarylation and functionalization/annulation of alkynes. This process constructs dihydrobenzofuran- or indoline-fused isoquinolinones having a tertiary or quaternary stereocenter with good yields and enantioselectivities (up to 97:3 enantiomeric ratio). The chiral sulfoxide

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。