7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 72851-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 72851-18-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ADXNTBSHXKKTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。

  公开号：

  US04178449A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 3-苯基-2-丙炔-1-基氢过氧化物 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  黄金/酸钴催化从炔氢过氧化物直接微波辅助电熔氮杂杂环的合成

  摘要：

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304509

文献信息

• Catalyst-Switchable Regiocontrol in the Direct Arylation of Remote CH Groups in Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Robin B. Bedford、Steven J. Durrant、Michelle Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201502150

  日期：2015.7.20

  The regiodivergent palladium‐catalyzed CH arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been achieved, wherein the switch in regioselectivity between positions C3 and C7 is under complete catalyst control. A phosphine‐containing palladium catalyst promotes the direct arylation at the most acidic position (C7), whereas a phosphine‐free catalyst targets the most electron‐rich position (C3).

  所述regiodivergent钯催化Ç  ħ吡唑并芳基化[1,5-一个]嘧啶已经实现，其特征在于，在位置C3和C7之间的区域选择性的切换完成催化剂控制之下。含膦的钯催化剂可促进最酸性位置（C7）的直接芳基化，而无膦的催化剂则针对最富电子的位置（C3）。
• COMPOSITIONS FOR REDUCING RISK OF ADVERSE EVENTS CAUSED BY DRUG-DRUG INTERACTIONS
  申请人：JENKINS Thomas E.

  公开号：US20120232066A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present disclosure provides a composition comprising a GABA A agonist and a GI enzyme inhibitor. The present disclosure also provides a composition comprising (a) a GI enzyme inhibitor and (b) a first drug that interacts with a second drug to produce an adverse effect when the second drug is co-ingested as a GI enzyme-cleavable prodrug with the first drug. Such an interaction can be additive or synergistic.

  本公开提供一种包含GABAA激动剂和GI酶抑制剂的组合物。本公开还提供一种包含（a）GI酶抑制剂和（b）第一药物的组合物，当第二药物以GI酶可切割的前药形式与第一药物共同摄入时，第一药物与第二药物相互作用产生不良效应。这种相互作用可以是加成的或协同的。
• Imidazo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04236005A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  本文披露了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。