4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline | 153729-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 4-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline；4-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline
• CAS: 153729-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: YUNUZWSOSBYISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  465.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-Methylamino-phenyl)-2-phenyl-1-p-tolyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  生成4-取代的N，N-二烷基苯胺，N-烷基苯胺和苯胺的新途径

  摘要：

  通过氢化锂铝或格氏试剂将4-（苯并三唑-1-基甲基）-N，N-二烷基苯胺，-N-烷基苯胺，-苯胺和一些通过锂化获得的取代类似物通过氢化锂铝或格氏试剂转化为4-取代的N，N-二烷基苯胺，N -烷基苯胺和苯胺分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87221-5
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 N-甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-3-羧酸作为HIV-1整合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.088

文献信息

• Novel routes to 4-substituted N,N-dialkylanilines, N-alkylanilines and anilines
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87221-5

  日期：1993.8

  N-dialkylanilines, -N-alkylanilines, -anilines and some substituted analogs obtained via lithiation are converted by lithium aluminum hydride or Grignard reagents into 4-substituted N,N-dialkylanilines, N-alkylanilines and anilines, respectively, in good yields.

  通过氢化锂铝或格氏试剂将4-（苯并三唑-1-基甲基）-N，N-二烷基苯胺，-N-烷基苯胺，-苯胺和一些通过锂化获得的取代类似物通过氢化锂铝或格氏试剂转化为4-取代的N，N-二烷基苯胺，N -烷基苯胺和苯胺分别具有良好的收率。
• Design and synthesis of novel dihydroquinoline-3-carboxylic acids as HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Mario Sechi、Giuseppe Rizzi、Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Dominga Rogolino、Nicolino Pala、Tino W. Sanchez、Laleh Taheri、Raveendra Dayam、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.088

  日期：2009.4

  Previously, we discovered linomide analogues as novel HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Here, to make possible structure–activity relationships, we report on the design and synthesis of a series of substituted dihydroquinoline-3-carboxylic acids. The crystal structure of the representative compound 2c has also been solved. Among the eight new analogues, 2e showed a potency in inhibiting IN strand transfer

  以前，我们发现Linomide类似物是新型HIV-1整合酶（IN）抑制剂。在这里，为了使结构-活性关系成为可能，我们报道了一系列取代的二氢喹啉-3-羧酸的设计和合成。代表性化合物2c的晶体结构也已解决。在8种新的类似物中，2e与参考的二酮酸抑制剂L-731,988相似，具有抑制IN链转移催化活性的能力（2e的IC 50  = 0.9μMvs. 0.54μM）。和L-731,988）。此外，在两种测试的癌细胞系中，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性。这些化合物代表了一种有趣的IN抑制剂原型，可能与金属螯合机制有关，因此有必要进一步优化。