N-(4-cyanobenzylidene)-4-cyanobenzenamine | 69622-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)-4-cyanobenzenamine
• 英文别名: p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline)；p-cyano-N-(p-cyanobenzylidene)aniline；4-[(4-cyanophenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 69622-68-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃
• 分子量: 231.257
• InChiKey: TWSUPJIQTGUEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzylidene)-4-cyanobenzenamine 在 氰化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cariou, Michel; Carlier, Roger; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 781 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 对氨基苯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-cyanobenzylidene)-4-cyanobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  取代基的交互作用对取代的亚苄基苯胺中C N桥基的电子特性的影响-介晶化合物分子核的模型。甲13 C NMR研究和比较与理论结果

  摘要：

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C

  DOI：

  10.1021/jo0600508

文献信息

• Reductive <i>tert</i>-Butylation of Anils by <i>tert</i>-Butylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Lijuan Wang、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/jo961544f

  日期：1996.1.1

  promote a free radical chain process involving electron transfer by substrate activation and/or by increasing the electron affinity of the intermediate radicals. Since the adduct radicals formed from benzylideneanilines are more easily protonated than the parent Schiff bases, PTSA but not NH(4)(+) demonstrates substrate activation, although both proton donors promote the free radical reaction.

  叔丁基自由基加到亚苄基苯胺的碳原子上形成苯胺基自由基，在PTSA或NH（4）（+）在Me（2）SO中存在时将其质子化。ate络合物t-BuHgI（2）（-）易于还原生成的苯胺自由基阳离子。在没有质子供体的情况下，t-BuHgI还将氢原子转移到苯胺基上，得到还原性烷基化产物。质子化可促进自由基链过程，该过程涉及通过底物活化和/或通过增加中间自由基的电子亲和力进行电子转移。由于由苄叉基苯胺形成的加合物自由基比母体Schiff碱更容易被质子化，因此PTSA而不是NH（4）（+）表现出底物活化作用，尽管两个质子供体都促进自由基反应。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Solid-State Intermolecular Contacts Involving the Nitrile Group in p-Cyano-N-(p-cyanobenzylidene)aniline and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile
  作者：Charles R. Ojala、William H. Ojala、Doyle Britton

  DOI：10.1007/s10870-010-9902-8

  日期：2011.4

  As part of an investigation of the solid-state intermolecular contacts in which the nitrile group participates, the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN) have been determined at −100 °C. Cell parameters for CN/CN: a = 4.7270(9) Å, b = 10.443(2) Å, c = 11.943(2) Å; α = 90°, β = 98.70(3)°, γ = 90°; monoclinic, space group P21/c. Cell parameters for CN//CN: a = 3.8008(8) Å, b = 7.9627(16) Å, c = 11.181(2) Å; α = 70.23(3)°, β = 84.66(3)°, γ = 81.93(3)°; triclinic, space group $$ P\overline1} $$ . Both molecules occupy crystallographic inversion centers, which requires that (CN/CN) be disordered. Both molecules assume nearly planar conformations in the solid state. Neither (CN/CN) nor (CN//CN) is isostructural with its halogen-nitrile substituted analogues, although (CN/CN) is found to be isostructural with the corresponding stilbene. Both (CN/CN) and (CN//CN) engage in centrosymmetric H-bonding interactions that define an R 2 2 (10) motif. This motif is also observed in many related structures, although noteworthy exceptions can be found. In the crystal structures of p-cyano-N-(p-cyanobenzylideneaniline), C15H9N3 (CN/CN) (a disordered structure) and 4,4′-(azinodimethylidyne)bis-benzonitrile, C16H10N4 (CN//CN), nitrile groups are found to engage in centrosymmetric H-bonding interactions with aromatic ring hydrogen atoms, defining an R 2 2 (10) motif in each case.

  ymmet性对称性。
• Synthesis of Optically Pure <i>vic</i>-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：Yolanda Arroyo、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García-Ruano

  DOI：10.1021/ol201696y

  日期：2011.9.2

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.
• Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120
  作者：Smith, Scott J.、Zimmer, Hans、Fluck, Ekkehard、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——