3-(4-氟苯基)噻吩 | 119492-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)噻吩
• 中文别名: 卡那列净杂质63
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 119492-73-8
• 化学式: C₁₀H₇FS
• mdl: MFCD06740291
• 分子量: 178.23
• InChiKey: WUOUBJDINSHIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)噻吩 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 6-fluoro-8H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]thiophen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  EP3686201

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(噻吩-3-基)苯酚 在 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以91%的产率得到3-(4-氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorination of Phenols

  摘要：

  An operationally simple ipso fluorination of phenols with a new deoxyfluorination reagent is presented.

  DOI：

  10.1021/ja2048072

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。
• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20080249137A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个活性的化合物，这些化合物对涉及至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个的治疗和/或预防方法是有用的。
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。