[4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]methanone | 1210897-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]methanone
• CAS: 1210897-92-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: OVTNDQNUYBPOOB-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50 mg的产率得到(-)-krachaizin A
  参考文献：
  名称：

  促凋亡天然月桂烯衍生环己烯基查尔酮的不对称全合成和生物学评价

  摘要：

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800262
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-methoxy-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  促凋亡天然月桂烯衍生环己烯基查尔酮的不对称全合成和生物学评价

  摘要：

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800262

文献信息

• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单