5-Phenylpentane-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Phenylpentane-1,3,4-triol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NBMFDNRJHLWVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylpentane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-3-en-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Phenylpentane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421

文献信息

• ANTIVIRAL ACYCLIC PHOSPHONOMETHOXYALKYL SUBSTITUTED, ALKENYL AND ALKYNYL PURINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0630381A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• EP0630381A4
  申请人：——

  公开号：EP0630381A4

  公开（公告）日：1995-01-04
• [EN] ANTIVIRAL ACYCLIC PHOSPHONOMETHOXYALKYL SUBSTITUTED, ALKENYL AND ALKYNYL PURINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OFTHE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO1993007157A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Disclosed are acyclic phosphonomethoxyalkyl substituted, alkenyl and alkynyl purine and pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition comprising said purine and pyrimidine derivatives. The compounds are useful in the treatment of viral infections, especially those caused by human immunodeficiency virus (HIV).(FR) On décrit des dérivés acycliques alkényle et alkynyle de purine et de pyrimidine substitués par phosphonométhoxyalkyle et une composition pharmaceutique comprenant lesdits dérivés de purine et de pyrimidine. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections virales, surtout celles causées par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH).
• Tandem IBX‐Promoted Primary Alcohol Oxidation/Opening of Intermediate β,γ‐Diolcarbonate Aldehydes to ( <i>E</i> )‐γ‐Hydroxy‐α,β‐enals
  作者：Anupama Kumari、Sachin P. Gholap、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/asia.201900421

  日期：2019.7

  A tandem IBX‐promoted oxidation of primary alcohol to aldehyde and opening of intermediate β,γ‐diolcarbonate aldehyde to (E)‐γ‐hydroxy‐α,β‐enal has been developed. Remarkably, the carbonate opening delivered exclusively (E)‐olefin and no over‐oxidation of γ‐hydroxy was observed. The method developed has been extended to complete the stereoselective total synthesis of both (S)‐ and (R)‐coriolides and

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。