protogenkwanone | 114569-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: protogenkwanone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 114569-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: NBGHMZZFGYSLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protogenkwanone 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6 mg的产率得到4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Wada, Hiroshi; Fujita, Hiroyuki; Murakami, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4757 - 4762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到protogenkwanone
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a

文献信息

• COMPOSITION FOR TREATING CANCER CELLS AND SYNTHETIC METHOD FOR THE SAME
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20090054516A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A pharmaceutical composition having a cytotoxic effect to a cancer cell and a method for the same are provided. The pharmaceutical composition comprises a flavonoid compound having at least one of the following formulas: wherein B ring is a 4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl group, and any one of R 1 -R 12 is one selected from a group consisting of hydrogen group, hydroxyl group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 ether group, C1-C20 ester group, carboxyl group, halogen and sugar.

  提供一种对癌细胞具有细胞毒作用的药物组合物及其方法。所述药物组合物包括至少具有以下一种结构的黄酮类化合物： 其中B环是4-氧代环己-2,5-二烯基基团，R1-R12中的任一是从氢基团、羟基团、C1-C20烷基团、C1-C20醚基团、C1-C20酯基团、羧基团、卤素和糖组成的群体中选择的一种。
• Synthesis and SAR Study of Anticancer Protoflavone Derivatives: Investigation of Cytotoxicity and Interaction with ABCB1 and ABCG2 Multidrug Efflux Transporters
  作者：Balázs Dankó、Szilárd Tóth、Ana Martins、Máté Vágvölgyi、Norbert Kúsz、Joseph Molnár、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu、Gergely Szakács、Attila Hunyadi

  DOI：10.1002/cmdc.201700225

  日期：2017.6.7

  recently showed that protoflavones display activity in MDR cancer cell lines that overexpress the P-glycoprotein (P-gp) drug efflux pump. In this study, 52 protoflavones, including 22 new derivatives, were synthesized and tested against a panel of drug-sensitive parental cells and their MDR derivatives obtained by transfection with the human ABCB1 or ABCG2 genes, or by adaptation to chemotherapeutics

  持续需要针对多药耐药性（MDR）癌症的新疗法。天然化合物是新型抗癌药的有希望的来源。我们最近表明，原黄酮在过度表达P-糖蛋白（P-gp）药物外排泵的MDR癌细胞系中显示活性。在这项研究中，合成了52种原黄酮，其中包括22种新衍生物，并针对一组药物敏感的亲代细胞及其通过用人ABCB1或ABCG2基因转染或通过适应化学疗法获得的MDR衍生物进行了测试。除了被确定为弱ABCG2底物的原芹菜酮外，所有原黄酮均绕过了这两个转运蛋白赋予的抗性。发现大多数化合物对MCF-7Dox和KB-V1细胞系具有中等至强（高达13倍）的选择性，但不适用于经过工程改造以过表达MDR转运蛋白的MDR细胞。我们的结果表明，原黄酮可以通过逃避P-gp介导的外排而克服MDR癌症。
• Methods and compositions for inhibition of ATR and FANCD2 activation
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US10195176B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  This invention is announcing a composition of flavonoid skeleton in the formula I or formula II compound, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims. This composition have the capacity to treating or preventing a virus infection in a subject.

  本发明公布了一种由式 I 或式 II 化合物中的黄酮类骨架组成的组合物，其中各取代基的定义见说明书和权利要求书。该组合物具有治疗或预防受试者感染病毒的能力。
• Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：EP1980248B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• WADA, HIROSHI;FUJITA, HIROYUKI;MURAKAMI, TAKAO;SAIKI, YASUHISA;CHEN, CHIU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4757-4762
  作者：WADA, HIROSHI、FUJITA, HIROYUKI、MURAKAMI, TAKAO、SAIKI, YASUHISA、CHEN, CHIU+

  DOI：——

  日期：——