1-((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one | 675576-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: (4-Methoxy-benzyl) acetonyl sulfide；1-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propan-2-one
• CAS: 675576-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: VPWFMBGHCXDWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one 在 ketoreductase 349 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363
• 作为产物：
  描述：

  S-adenosyl-S-(propan-2-one)-L-methionine 、 4-甲氧基苄硫醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 human thiopurine S-methyltransferase 、 E_. coli S-adenosylhomocysteine nucleosidase 作用下， 生成 1-((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 S-腺苷甲硫氨酸类似物酶催化转移酮基：甲基转移酶功能分析的工具

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet 或 SAM）依赖性甲基转移酶属于一个庞大而多样的基团转移酶家族，它们对许多底物执行重要的生物学功能。尽管基因组学、结构蛋白质组学和计算生物学取得了进展，但甲基转移酶的功能注释仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种用酮基官能化的新 AdoMet 类似物的合成和活性。使用儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT，EC 2.1.1.6）和硫嘌呤 S-甲基转移酶（TPMT，EC 2.1.1.67）作为模型酶，这种强大且易于获取的类似物显示出与 AdoMet 相当的动力学参数，并显示出与酶的多重转换. 更重要的是，这种 AdoMet 替代品显示出与天然甲基供体相同的底物特异性。酮基团的结合允许通过生物正交标记策略和标记酮产物的灵敏检测进行后续修饰。因此，这种 AdoMet 类似物扩展了可用于询问甲基转移酶生化功能的工具箱。

  DOI：

  10.1021/ja908995p

文献信息

• Certain aminoguanidine compounds, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05510353A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Compounds of formula A--X--Y--NH--B wherein A is derived from optionally substituted benzothiophene, indole, 4-aza-and 7-aza-benzothiophene or-indole, A bearing in position 5 hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, hydroxy, nitro, amino, alkylamino, acylamino, alkoxycarbonyl, sulfamoyl, cyano, trimethylsilyl, carboxy, carbamoyl, phosphate, oxycarbamoyl, heterocyclic radical or ether or ester group, X-Y is --CR.sub.8 .dbd.N-- or CH(R.sub.8)--NH-- wherein R.sub.8 is -H or alkyl and attached at position 3 of A, and B is a heterocyclic radical or a residue ##STR1## wherein R.sub.10 is H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, adamantyl, acyl or carbamoyl and X.sub.2 is alkylthio or NR.sub.3 R.sub.10 wherein R.sub.3 is H or alkyl or R.sub.3 and R.sub.10 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic radical, in free form or in salt form, have pharmacological activity, e.g. for treating gastrointestinal disorders.

  化合物的分子式为A--X--Y--NH--B，其中A来源于可选择取代苯并噻吩、吲哚、4-氮杂苯并噻吩或7-氮杂苯并噻吩或吲哚，A在位置5带有氢、卤素、可选择取代的烷基、羟基、硝基、氨基、烷基氨基、酰基氨基、烷氧基羰基、磺酰胺基、氰基、三甲基硅基、羧基、氨基甲酰基、磷酸酯基、氧羰基甲酰基、杂环基或醚或酯基，X-Y为--CR.sub.8 .dbd.N--或CH(R.sub.8)--NH--，其中R.sub.8为-H或烷基，连接在A的位置3上，B为杂环基或残基##STR1##，其中R.sub.10为H、可选择取代的烷基、环烷基、芳基、金刚烷基、酰基或氨基甲酰基，X.sub.2为烷基硫或NR.sub.3 R.sub.10，其中R.sub.3为H或烷基，或R.sub.3和R.sub.10与它们连接的氮原子形成杂环基，以自由形式或盐形式具有药理活性，例如用于治疗胃肠疾病。
• Aminoguanidines
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0505322A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Compounds of formula         A-X--Y-NH-B wherein A is derived from optionally substituted benzothiophene, indole, 4-aza-and 7-aza-benzothiophene or-indole, A bearing in position 5 hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, hydroxy, nitro, amino, alkylamino, acylamino, alcoxycarbonyl, sulfamoyl, cyano, trimethylsilyl, carboxy, carbamoyl, phosphate, oxycarbamoyl, heterocyclic radical or ether or ester group, X---Y is -CR₈=N- or CH(R₈)-NH- wherein R₈ is -H or alkyl and attached at position 3 of A, and B is a heterocyclic radical or a residue wherein R₁₀ is H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, adamantyl, acyl or carbamoyl and X₂ is alkylthio or NR₃R₁₀ wherein R₃ is H or alkyl or R₃ and R₁₀ together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic radical, in free form or in salt form, have pharmacological activity, e.g. for treating gastrointestinal disorders.

  式的化合物 A-X--Y-NH-B 其中 A 来自任选取代的苯并噻吩、吲哚、4-氮杂和 7-氮杂苯并噻吩或吲哚，A 在第 5 位含有氢、卤素、任选取代的烷基、羟基、硝基、氨基、烷基氨基、酰氨基、烷氧基羰基、氨基磺酰基、氰基、三甲基硅基、羧基、氨基甲酰基、磷酸基、氧氨基甲酰基、杂环基或醚或酯基、氰基、三甲基硅基、羧基、氨基甲酰基、磷酸基、氧氨基甲酰基、杂环基、醚基或酯基，X--Y 是-CR₈=N- 或 CH(R₈)-NH- 其中 R₈ 是-H 或烷基并连接在 A 的第 3 位，B 是杂环基或残基。 其中 R₁₀ 是 H、任选取代的烷基、环烷基、芳基、金刚烷基、酰基或氨基甲酰基、X₂是烷硫基或 NR₃R₁₀，其中 R₃ 是 H 或烷基，或 R₃ 和 R₁₀ 与它们连接的氮原子一起形成杂环基。例如，用于治疗胃肠道疾病。
• Diastereoselective synthesis of 5-benzylthio- and 5-mercaptohexahydropyrimidin-2-ones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.173

  日期：2007.11

  A three-stage diastereoselective synthesis of (4R*,5R*,6S*)-5-mercapto-4-methyl-6-phenylhexahydropyrimidin-2-one has been developed. The first stage involves the formation of 4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylthio)-4-methyl-6-phenylhexahydropyrimidin-2-one by the reaction of N-[(phenyl)(tosyl)methyl]urea with the sodium enolate of 1-(4-methoxybenzylthio)propan-2-one. Reduction of the obtained compound by NaBH4-CF3COOH and removal of the p-methoxybenzyl protecting group results in the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5510353A
  申请人：——

  公开号：US5510353A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Enzyme-Catalyzed Transfer of a Ketone Group from an <i>S</i>-Adenosylmethionine Analogue: A Tool for the Functional Analysis of Methyltransferases
  作者：Bobby W.K. Lee、He G. Sun、Tianzhu Zang、Byung Ju Kim、Joshua F. Alfaro、Zhaohui Sunny Zhou

  DOI：10.1021/ja908995p

  日期：2010.3.24

  methyltransferases remains a challenge. Herein, we report the synthesis and activity of a new AdoMet analogue functionalized with a ketone group. Using catechol O-methyltransferase (COMT, EC 2.1.1.6) and thiopurine S-methyltransferase (TPMT, EC 2.1.1.67) as model enzymes, this robust and readily accessible analogue displays kinetic parameters that are comparable to AdoMet and exhibits multiple turnovers with

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet 或 SAM）依赖性甲基转移酶属于一个庞大而多样的基团转移酶家族，它们对许多底物执行重要的生物学功能。尽管基因组学、结构蛋白质组学和计算生物学取得了进展，但甲基转移酶的功能注释仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种用酮基官能化的新 AdoMet 类似物的合成和活性。使用儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT，EC 2.1.1.6）和硫嘌呤 S-甲基转移酶（TPMT，EC 2.1.1.67）作为模型酶，这种强大且易于获取的类似物显示出与 AdoMet 相当的动力学参数，并显示出与酶的多重转换. 更重要的是，这种 AdoMet 替代品显示出与天然甲基供体相同的底物特异性。酮基团的结合允许通过生物正交标记策略和标记酮产物的灵敏检测进行后续修饰。因此，这种 AdoMet 类似物扩展了可用于询问甲基转移酶生化功能的工具箱。