S-adenosyl-S-(propan-2-one)-L-methionine | 1219622-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-adenosyl-S-(propan-2-one)-L-methionine
• 英文别名: [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-(2-oxopropyl)sulfanium
• CAS: 1219622-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₆O₆S
• 分子量: 441.488
• InChiKey: MHJYKGIGQNDHOY-OOEXPMQISA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-adenosyl-S-(propan-2-one)-L-methionine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 生成 腺嘌呤 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  从 S-腺苷甲硫氨酸类似物酶催化转移酮基：甲基转移酶功能分析的工具

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet 或 SAM）依赖性甲基转移酶属于一个庞大而多样的基团转移酶家族，它们对许多底物执行重要的生物学功能。尽管基因组学、结构蛋白质组学和计算生物学取得了进展，但甲基转移酶的功能注释仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种用酮基官能化的新 AdoMet 类似物的合成和活性。使用儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT，EC 2.1.1.6）和硫嘌呤 S-甲基转移酶（TPMT，EC 2.1.1.67）作为模型酶，这种强大且易于获取的类似物显示出与 AdoMet 相当的动力学参数，并显示出与酶的多重转换. 更重要的是，这种 AdoMet 替代品显示出与天然甲基供体相同的底物特异性。酮基团的结合允许通过生物正交标记策略和标记酮产物的灵敏检测进行后续修饰。因此，这种 AdoMet 类似物扩展了可用于询问甲基转移酶生化功能的工具箱。

  DOI：

  10.1021/ja908995p
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 S-adenosyl-S-(propan-2-one)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  从 S-腺苷甲硫氨酸类似物酶催化转移酮基：甲基转移酶功能分析的工具

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet 或 SAM）依赖性甲基转移酶属于一个庞大而多样的基团转移酶家族，它们对许多底物执行重要的生物学功能。尽管基因组学、结构蛋白质组学和计算生物学取得了进展，但甲基转移酶的功能注释仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种用酮基官能化的新 AdoMet 类似物的合成和活性。使用儿茶酚 O-甲基转移酶（COMT，EC 2.1.1.6）和硫嘌呤 S-甲基转移酶（TPMT，EC 2.1.1.67）作为模型酶，这种强大且易于获取的类似物显示出与 AdoMet 相当的动力学参数，并显示出与酶的多重转换. 更重要的是，这种 AdoMet 替代品显示出与天然甲基供体相同的底物特异性。酮基团的结合允许通过生物正交标记策略和标记酮产物的灵敏检测进行后续修饰。因此，这种 AdoMet 类似物扩展了可用于询问甲基转移酶生化功能的工具箱。

  DOI：

  10.1021/ja908995p