4-(pyridin-2-yl)phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1373313-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Pyridin-2-ylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(4-pyridin-2-ylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1373313-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: NHGDQCALNIXAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 120.0~130.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-(pyridin-2-yl)phenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化未受约束的芳基-芳基键的还原裂解：反应发展和机理研究

  摘要：

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11605

文献信息

• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unstrained Aryl–Aryl Bonds: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Jun Zhu、Peng-hao Chen、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11605

  日期：2019.11.20

  Cleavage of carbon-carbon bonds has been found in some important industrial processes, e.g. petroleum cracking, and has inspired development of numerous synthetic methods. However, non-polar unstrained C(aryl)-C(aryl) bonds remain one of the toughest bonds to be activated. As a detailed study of a fundamental reaction mode, here a full story is described about our development of a Ru-catalyzed reductive

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。