1,1,2,3,4,5-hexa-O-acetyl-aldehydo-L-ribose | 865709-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2,3,4,5-hexa-O-acetyl-aldehydo-L-ribose
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-2,3,4,5,5-pentaacetyloxypentyl] acetate
• CAS: 865709-55-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₂
• 分子量: 420.37
• InChiKey: PCWVNHHXSDHRDP-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-L-ribose methyl hemiacetal 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,1,2,3,4,5-hexa-O-acetyl-aldehydo-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化乙酰化甲基L-呋喃核糖苷的反应动力学及机理

  摘要：

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900889

文献信息

• Synthesis of Methyl 1-(2,3,5-Tri-<i>O</i>-acetyl-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)-1,2,4- triazole-3-carboxylate from <scp>l</scp>-Ribose:  From a Laboratory Procedure to a Manufacturing Process
  作者：Pingsheng Zhang、Zhiming E. Dong、Thomas P. Cleary

  DOI：10.1021/op050051m

  日期：2005.9.1

  A two-step manufacturing process for methyl 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate (1) was developed. In step 1, L-ribose was converted to a beta/alpha mixture of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranoses (2 and 4). The step contained four chemical transformations and was completed in "one-pot" in approximately 95% yield. The crude step 1 product was reacted with methyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate (3) in step 2 to produce 1. The successful utilization of both isomers (2 and 4) in step 2 offered advantages of higher overall yield and a much simplified process by eliminating the isolation of pure 2. The process was successfully scaled up to the pilot plant and subsequently in a manufacturing campaign using commercial production facilities.