5-(4-methoxy-benzylidene)-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 34103-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-benzylidene)-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-diphenylimidazol-4-one；5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-diphenylimidazol-4-one
• CAS: 34103-08-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01446253
• 分子量: 354.408
• InChiKey: IIBFHRYEKMHKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 5-(4-methoxy-benzylidene)-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,8-tetraphenyl-1,2,7,9-tetraazaspiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺 1,3-偶极环加成的区域选择性：spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 衍生物的新合成

  摘要：

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666

  DOI：

  10.1002/hc.20666
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 苯胺 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-(4-methoxy-benzylidene)-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-双三甲基甲硅烷基乙酰胺 (BSA) 促进咪唑酮的温和、高效、一锅法合成

  摘要：

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562524

文献信息

• Mild, Efficient, One-Pot Synthesis of Imidazolones Promoted by N,O-Bistrimethylsilylacetamide (BSA)
  作者：Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、Mickaël Muselli、Ludovic Colombeau、Jonathan Hédouin

  DOI：10.1055/s-0035-1562524

  日期：——

  cost-effective reagent exhibited a very large scope of starting materials, since it can promote the formation of 4-benzylidene imidazolones, 4,4-dialkyl-imidazolones, bearing alkyl, aryl, or even no substituent at C2, the latter being unavailable by classical methods. This reagent also afforded clean and high-yielding one-pot reactions in the presence of amine or imine reagents.

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。
• Regioselectivity of nitrilimines 1,3-dipolar cycloaddition: Novel synthesis of spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one derivatives
  作者：Omar A. Miqdad、Nada M. Abunada、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1002/hc.20666

  日期：——

  Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines (generated in situ from dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl halides by the action of triethylamine) with 4-arylidene-1-aryl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 3 afforded the corresponding spiro[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4. The reaction was carried out in dry benzene under reflux temperature. Refluxing in acetic acid, 4a was converted

  腈亚胺的区域选择性 1,3-偶极环加成反应（由三乙胺作用下相应腙酰卤的脱卤化氢原位生成）与 4-亚芳基-1-芳基-2-苯基-1H-咪唑-5(4H)-one 3得到相应的螺[4,4]nona-2,8-dien-6-one 4。反应在无水苯中在回流温度下进行。在乙酸中回流，4a 转化为其各自的 N-苯基吡唑-5-甲酰胺 8。制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H 和 13C NMR）确定。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:131–136, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20666