1,1-dimethylethyl (2R)-2-[1-[(Z)-4-bromo-1-butenyl]]-1-pyrrolidinecarboxylate | 851390-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R)-2-[1-[(Z)-4-bromo-1-butenyl]]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(Z)-4-bromobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 851390-90-4
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₂
• 分子量: 304.227
• InChiKey: CFAYXGUSNHEXQD-IBHLPDHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R)-2-[1-[(Z)-4-bromo-1-butenyl]]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(R)-1,2,3,5,6,8a-Hexahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的生物有机合成中的鳞状有机锂试剂

  摘要：

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.094
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 cis-4-bromo-1-iodo-1-butene 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dimethylethyl (2S)-2-[1-[(Z)-4-bromo-1-butenyl]]-1-pyrrolidinecarboxylate 、 1,1-dimethylethyl (2R)-2-[1-[(Z)-4-bromo-1-butenyl]]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的生物有机合成中的鳞状有机锂试剂

  摘要：

  通过N - Boc-吡咯烷的不对称去质子化，然后用可溶于THF的CuCN·2LiCl处理，生成ω-官能化的乙烯基卤化物，生成2-甲基吡咯烷基铜酸酯，得到2-烯基-N - Boc-吡咯烷。N- Boc脱保护和通过分子内N-烷基化的环化反应生成吡咯并立定或吲哚并立定骨架。随后的官能团操作提供了对映体富集的（+）-三碘三环乙烷，（+）-异戊烯醇，（+）-金丝氨酸，（+）-（R）-2,3,5,7a-四氢-1 H-吡咯嗪的正式合成物，（R）-1,2,3,5,6,8a-六氢吲哚嗪，（+）- ent -δ-可耐碱，（+）-tashiromine和（+）-5-epitashiromine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.094