三环[3.2.1.02,4]辛烷-6-甲腈,3-乙酰基-,(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-rel-(9CI) | 272113-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 三环[3.2.1.02,4]辛烷-6-甲腈,3-乙酰基-,(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-rel-(9CI)
• 英文名称: methyl 3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• CAS: 272113-75-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: GZTVEQNSHVSXLU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[3.2.1.02,4]辛烷-6-甲腈,3-乙酰基-,(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-rel-(9CI) 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-C-formyl-4,6-O-ditert-butyl-dimethylsilyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状亲二烯体与环戊二烯的Diels-Alder反应。影响反应性和立体选择性的因素

  摘要：

  糖衍生的环状亲二烯物在与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中表现出较高的外向选择性和面部选择性。对亲二烯体的结构进行了结构修饰，并研究了环加成反应的结果。这些结果和一系列类似物中记录的光谱数据用于分析影响反应性和外切选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ol005619k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到三环[3.2.1.02,4]辛烷-6-甲腈,3-乙酰基-,(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状亲二烯体与环戊二烯的Diels-Alder反应。影响反应性和立体选择性的因素

  摘要：

  糖衍生的环状亲二烯物在与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中表现出较高的外向选择性和面部选择性。对亲二烯体的结构进行了结构修饰，并研究了环加成反应的结果。这些结果和一系列类似物中记录的光谱数据用于分析影响反应性和外切选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/ol005619k

文献信息

• Diels−Alder Reaction of Sugar-Derived Cyclic Dienophiles with Cyclopentadiene. Factors Affecting the Reactivity and Stereoselectivity
  作者：Silvina C. Pellegrinet、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1021/ol005619k

  日期：2000.4.1

  showed a high exo and face selectivity in the Diels-Alder reaction with cyclopentadiene. Structural modifications on the dienophile structure were made, and the outcomes of the cycloaddition reactions were investigated. These results and the spectroscopic data recorded within a series of analogues were used to analyze the factors affecting the reactivity and exo selectivity.

  糖衍生的环状亲二烯物在与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中表现出较高的外向选择性和面部选择性。对亲二烯体的结构进行了结构修饰，并研究了环加成反应的结果。这些结果和一系列类似物中记录的光谱数据用于分析影响反应性和外切选择性的因素。