methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate | 1301743-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1301743-54-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: AKLAOIGRFSCKAP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-6-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-7-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.6]undecan-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125