1-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine | 103984-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 1-p-Tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；1-(4-methylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 103984-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: HMFJTCIVXMZQIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 生成 1-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a010

文献信息

• Synthesis of N-aryl-5-amino-4-cyanopyrazole derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sanjay Gupta、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves、Ana M.F. Oliveira-Campos、M. São José Nascimento、N. Nazareth、Honorina Cidade、Marta P. Neves、Eduarda Fernandes、Madalena Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.002

  日期：2008.4

  Some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, structurally related with allopurinol, a well known xanthine oxidase inhibitor, clinically used in the therapy of gout, have also been reported as potent inhibitors of xanthine oxidase and the growth of several human tumour cell lines. Considering the potential interest of this family of compounds, the aim of the present study was to synthesise and provide a full chemical

  在临床上用于治疗痛风的一些与黄嘌呤醇（一种众所周知的黄嘌呤氧化酶抑制剂）在结构上相关的吡唑并[3,4-d]嘧啶也被报告为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂和几种人类肿瘤细胞系生长的抑制剂。 。考虑到该化合物家族的潜在利益，本研究的目的是合成并提供新的N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物及其相应的吡唑并[3,4-d]的完整化学特性。嘧啶。还提供了与黄嘌呤氧化酶抑制有关的生物活性以及对三种肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和SF-268）生长的影响。除了一个例外，合成的化合物对三种肿瘤细胞系的生长没有影响。然而，对几乎所有测试的吡唑并[3,4-d]嘧啶观察到强黄嘌呤氧化酶抑制活性，发现其中一些IC（50）值低于1 microM。还描述了这些化合物针对黄嘌呤氧化还原酶的分子对接研究的结果，为抑制效率的差异提供了原子学解释。MEP计算用于解释类似抑制剂的不同抑制效率。