(R)-N-((R)-7-formyl-2,3-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanamide | 925456-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-((R)-7-formyl-2,3-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(R)-(7-formylchroman-4-yl)-3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-(R)-phenylpropionamide；(3R)-N-[(4R)-7-formyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 925456-58-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: OAHWQYVTFXVQBK-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (R)-N-((R)-7-formyl-2,3-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenyl-N-(7-piperidin-1-ylmethylchroman-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Nonpeptidic and Conformationally Restricted Bradykinin B1 Receptor Antagonist with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  We report the discovery of chroman 28, a potent and selective antagonist of human, nonhuman primate, rat, and rabbit bradykinin B1 receptors (0.4-17 nM). At 90 mg/kg s.c., 28 decreased plasma extravasation in two rodent models of inflammation. A novel method to calculate entropy is introduced and ascribed similar to 30% of the gained affinity between "flexible" 4 (K-i = 132 nM) and "rigid" 28 (K-i = 0.77 nM) to decreased conformational entropy.

  DOI：

  10.1021/jm061224g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-azido-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica-supported carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-N-((R)-7-formyl-2,3-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Nonpeptidic and Conformationally Restricted Bradykinin B1 Receptor Antagonist with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  We report the discovery of chroman 28, a potent and selective antagonist of human, nonhuman primate, rat, and rabbit bradykinin B1 receptors (0.4-17 nM). At 90 mg/kg s.c., 28 decreased plasma extravasation in two rodent models of inflammation. A novel method to calculate entropy is introduced and ascribed similar to 30% of the gained affinity between "flexible" 4 (K-i = 132 nM) and "rigid" 28 (K-i = 0.77 nM) to decreased conformational entropy.

  DOI：

  10.1021/jm061224g