(R)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid | 193634-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(naphthalene-3-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid；(R)-3-(naphthalene-2-sulfonylamino)-3-phenylpropionic acid；(3R)-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropionic acid；(R)-3-(naphthyl-2-sulfonamido)-3-phenylpropionic acid；(3R)-3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 193634-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: QFHFJCQKUJPYSE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 silica-supported carbodiimide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenyl-N-((R)-1-(4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Nonpeptidic and Conformationally Restricted Bradykinin B1 Receptor Antagonist with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  We report the discovery of chroman 28, a potent and selective antagonist of human, nonhuman primate, rat, and rabbit bradykinin B1 receptors (0.4-17 nM). At 90 mg/kg s.c., 28 decreased plasma extravasation in two rodent models of inflammation. A novel method to calculate entropy is introduced and ascribed similar to 30% of the gained affinity between "flexible" 4 (K-i = 132 nM) and "rigid" 28 (K-i = 0.77 nM) to decreased conformational entropy.

  DOI：

  10.1021/jm061224g
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE

  摘要：

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2009124746A1

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS HAVING BRADYKININ RECEPTORS AFFINITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA BRADYKININE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092116A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Substituted Spiroamine Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100113417A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Substituted spiroamine compounds corresponding to the formula (I) In which m, n, o, p, Q, r, s, t, R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 have defined meanings; a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted spiroamines for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin 1 receptor.

  将符合以下公式（I）的取代螺胺化合物 其中m、n、o、p、Q、r、s、t、R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b、R6a、R6b、R7、R8、R9、R10和R11具有定义的含义；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及利用取代螺胺对布雷金肽1受体介导的疼痛和/或其他病症进行治疗或抑制。
• Potent Nonpeptide Antagonists of the Bradykinin B1 Receptor:  Structure−Activity Relationship Studies with Novel Diaminochroman Carboxamides
  作者：Kaustav Biswas、Aiwen Li、Jian Jeffrey Chen、Derin C. D'Amico、Christopher Fotsch、Nianhe Han、Jason Human、Qingyian Liu、Mark H. Norman、Bobby Riahi、Chester Yuan、Hideo Suzuki、David A. Mareska、James Zhan、David E. Clarke、Andras Toro、Robert D. Groneberg、Laurence E. Burgess、Dianna Lester-Zeiner、Gloria Biddlecome、Barton H. Manning、Leyla Arik、Hong Dong、Ming Huang、Augustus Kamassah、Richard Loeloff、Hong Sun、Feng-Yin Hsieh、Gondi Kumar、Gordon Y. Ng、Randall W. Hungate、Benny C. Askew、Eileen Johnson

  DOI：10.1021/jm070055c

  日期：2007.5.1

  The bradykinin B1 receptor is induced following tissue injury and/or inflammation. Antagonists of this receptor have been studied as promising candidates for treatment of chronic pain. We have identified aryl sulfonamides containing a chiral chroman diamine moiety that are potent antagonists of the human B1 receptor. Our previously communicated lead, compound 2, served as a proof-of-concept molecule

  缓激肽B1受体在组织损伤和/或炎症后被诱导。已经研究了这种受体的拮抗剂作为治疗慢性疼痛的有希望的候选者。我们已经鉴定出含有手性苯并二氢吡喃二胺部分的芳基磺酰胺，它们是人B1受体的有效拮抗剂。我们先前交流过的铅化合物2充当了概念验证分子，但具有不良的药代动力学特性。在代谢谱分析的指导下，我们进行了结构-活性关系研究，并确定了2的有效类似物。磺酰胺部分的变化表明，偏爱3-和3,4-二取代的芳基磺酰胺，而较大的仲胺和叔胺则优选B1受体效力的苄胺位置。修饰分子的β-氨基酸核心导致发现具有改善的体外药代动力学性质的高效化合物。在人类受体上最有效的类似物化合物38在兔B1受体细胞测定中也具有活性。此外，化合物38在两个兔子模型，具有血压读数的药效模型和炎性疼痛功效模型中表现出体内活性。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Groneberg Robert D.

  公开号：US20090048224A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物可有效治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他病症或状况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。