4-(benzylthio)-3-fluorobenzoic acid | 1063733-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylthio)-3-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-benzylsulfanyl-3-fluorobenzoic acid
• CAS: 1063733-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: PVLVSEOIAQCTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)-3-fluorobenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 [2-[4-[[3-Chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]methylcarbamoyl]-2-fluorophenyl]sulfonylimino-1,3-thiazol-3-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有良好口服药代动力学的有效Na v 1.3抑制剂的发现

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的和选择性的Na v 1.3抑制剂的芳基醚系列的发现。基于与先前显示的类似系列化合物的结构相似性，我们结合至Na v通道的IV域电压传感器区域，我们建议该系列结合在同一位置。我们从已公开的出发点描述该系列的开发，重点介绍关键的选择性和效能数据，以及旨在验证Na v 1.3作为疼痛目标的多项研究。

  DOI：

  10.1039/c7md00131b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸 、 苄硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.7 g的产率得到4-(benzylthio)-3-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有良好口服药代动力学的有效Na v 1.3抑制剂的发现

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的和选择性的Na v 1.3抑制剂的芳基醚系列的发现。基于与先前显示的类似系列化合物的结构相似性，我们结合至Na v通道的IV域电压传感器区域，我们建议该系列结合在同一位置。我们从已公开的出发点描述该系列的开发，重点介绍关键的选择性和效能数据，以及旨在验证Na v 1.3作为疼痛目标的多项研究。

  DOI：

  10.1039/c7md00131b

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010035166A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds in the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐和溶剂合物，用于制备、制备中间体、含有此类化合物的组合物以及在治疗疼痛中使用此类化合物的方法。
• Heterocyclic sulfonamides as inhibitors of ion channels
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US08357711B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The invention is directed to compounds of the formula in which R5, R6 B and Z are defined supra.

  该发明涉及公式中R5、R6、B和Z所定义的化合物。
• Inhibitors of Ion Channels
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US20130072471A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代芳基磺酰胺、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻断与所示条件的发生或复发相关的钠通道来实现。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病性或炎症性疼痛。
• Inhibitors of ion channels
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US08741934B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The invention is directed to compounds of Formula I in which: R5, R6, B and Z are defined supra.

  本发明涉及公式I的化合物，其中：R5、R6、B和Z的定义如上所述。
• INHIBITORS OF ION CHANNELS
  申请人：Marron Brian Edward

  公开号：US20090143358A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted aryl sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病。更具体地，本发明提供了取代芳基磺酰胺、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻止与所示疾病的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病理性或炎症性疼痛。