(2R,3S)-3-phenylglutamic acid | 246233-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylglutamic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-phenylpentanedioic acid
• CAS: 246233-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UXEDFOHTFRNIJS-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 (2R,3S)-3-phenylglutamic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 13.5h， 以67%的产率得到(2S,3S)-3-phenyl-N-phthaloylglutamic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的新型4-取代和构型稳定的类似物的高效不对称合成。

  摘要：

  从焦谷氨酸（2R，3R）-7a和（2R，3S）-7b开始制备新的沙利度胺衍生物4-甲基-（3S，4R）-3a和4-苯基-（3S，4S）-3b，具有由于在形成相应的N-邻苯二甲酸酐9a，b时，在α-立体异构中心的立体化学完全差向异构化，成功地实现了不合适的立体化学。这些新的沙利度胺衍生物的已证明的构象稳定性为本文所述方法通过在C4位引入烷基或芳基来克服沙利度胺构型不稳定性的内在问题提供了坚实的实验证据。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0623668
• 作为产物：
  描述：

  perfluorophenyl cinnamate 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S)-3-phenylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  立体发散银催化合成焦谷氨酸酯

  摘要：

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。

  DOI：

  10.1039/d1cc04875a

文献信息

• Stereoselective Michael Addition of Glycine Anions to Chiral Fischer Alkenylcarbene Complexes. Asymmetric Synthesis of β-Substituted Glutamic Acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Isabel Merino、Josefa Flórez、José Barluenga、Santiago García-Granda、María-Amparo Llorca

  DOI：10.1021/jo9819739

  日期：1999.9.1

  The reaction of lithium enolates of achiral N-protected glycine esters with chiral alkoxyalkenylcarbene complexes of chromium provided the corresponding Michael adducts with either high anti or syn selectivity depending on the nature of the nitrogen protecting group, and high diastereofacial selectivity when carbene complexes containing the (-)-8-phenylmenthyloxy group were employed. Subsequent oxidation

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。
• Zymalkowski,F.; Pachaly,P., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1137 - 1143
  作者：Zymalkowski,F.、Pachaly,P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent silver-catalyzed synthesis of pyroglutamic acid esters
  作者：Byungjun Kim、Yuna Song、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d1cc04875a

  日期：——

  We report here a silver-catalyzed method for the enantio- and diastereodivergent synthesis of chiral pyroglutamic acid esters with multiple stereocenters. This process proceeds through asymmetric conjugate addition of glycine imine esters to a broad range of β-substituted α,β-unsaturated perfluorophenyl esters followed by lactamization. By leveraging catalyst control and stereospecificity of the 1

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Novel 4-Substituted and Configurationally Stable Analogues of Thalidomide
  作者：Takeshi Yamada、Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/ol0623668

  日期：2006.11.1

  conformational stability of these new thalidomide derivatives provides solid experimental evidence for practical feasibility of the approach described here to overcome the inherent problem of configurational instability of thalidomide by introducing an alkyl or aryl group in the C4 position. [reaction: see text].

  从焦谷氨酸（2R，3R）-7a和（2R，3S）-7b开始制备新的沙利度胺衍生物4-甲基-（3S，4R）-3a和4-苯基-（3S，4S）-3b，具有由于在形成相应的N-邻苯二甲酸酐9a，b时，在α-立体异构中心的立体化学完全差向异构化，成功地实现了不合适的立体化学。这些新的沙利度胺衍生物的已证明的构象稳定性为本文所述方法通过在C4位引入烷基或芳基来克服沙利度胺构型不稳定性的内在问题提供了坚实的实验证据。[反应：请参见文字]。