4-trifluoromethylbenzylsulfonohydrazide | 1092441-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzylsulfonohydrazide
• CAS: 1092441-46-7
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 254.233
• InChiKey: VOXJHTICJGVMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 4-trifluoromethylbenzylsulfonohydrazide 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 quinoxalin-2(1H)-ones 与苄磺酰肼的 C-3 苄基化

  摘要：

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1039/d2ob00744d
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-Α-甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-trifluoromethylbenzylsulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 quinoxalin-2(1H)-ones 与苄磺酰肼的 C-3 苄基化

  摘要：

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1039/d2ob00744d

文献信息

• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。